methyl 3-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)propanoate | 1000167-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)propanoate
• CAS: 1000167-13-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: AJZKMVOJFUCNKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)propanoate 在 乙酸乙酯 作用下， 以 sodium hydroxide 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to yield the desired product (0.50 g, 83%)的产率得到3-(5-苯基-1,3,4-噁二唑)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Purinone derivatives as HM74A agonists

  摘要：

  本发明涉及嘌呤酮衍生物，其是HM74a受体的激动剂。此外，还提供了利用本发明中所述化合物及其药学上可接受的盐的组合物和使用方法，用于治疗疾病。

  公开号：

  US07511050B2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(2-benzoylhydrazino)-4-oxobutanoate 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到methyl 3-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  PURINONE DERIVATIVES AS HM74A AGONISTS

  摘要：

  本发明涉及嘌呤酮衍生物，其为HM74a受体激动剂。此外，还提供了本文化合物的组合物和使用方法，以及它们的药用盐，用于治疗疾病。

  公开号：

  US20080045554A1

文献信息

• A convergent synthesis of 1,3,4-oxadiazoles from acyl hydrazides under semiaqueous conditions
  作者：Kazuyuki Tokumaru、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1039/c7sc00195a

  日期：——

  aromatic heterocycle valued for its low-lipophilicity in drug development. Substituents at the 2- and/or 5-positions can modulate the heterocycle's electronic and hydrogen bond-accepting capability, while exploiting its use as a carbonyl bioisostere. A new approach to 1,3,4-oxadiazoles is described wherein α-bromo nitroalkanes are coupled to acyl hydrazides to deliver the 2,5-disubstituted oxadiazole directly

  1,3,4-恶二唑是一种芳香杂环，因其低亲脂性而在药物开发中具有重要价值。2-和/或5-位的取代基可以调节杂环的电子和氢键接受能力，同时利用其作为羰基生物等排体的用途。描述了一种制备 1,3,4-恶二唑的新方法，其中 α-溴硝基烷烃与酰肼偶联以直接提供 2,5-二取代恶二唑，避免了 1,2-二酰肼中间体。通过利用手性 α-溴硝基烷或氨基酸酰肼底物，可以改善恶二唑取代仲胺新结构单元的获得。与依赖高亲氧性试剂来实现不对称 1,2-二酰肼环化的替代方案相比，恶二唑合成的非脱水条件尤其值得注意。通过标准水洗直接去除副产物，打破了温和的条件。
• Purinone derivatives as HM74A agonists
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US07511050B2

  公开（公告）日：2009-03-31

  The present invention relates to purinone derivatives which are agonists of the HM74a receptor. Further provided are compositions and methods of using the compounds herein, and their pharmaceutically acceptable salts for the treatment of disease.

  本发明涉及嘌呤酮衍生物，其是HM74a受体的激动剂。此外，还提供了利用本发明中所述化合物及其药学上可接受的盐的组合物和使用方法，用于治疗疾病。
• Purinone Derivatives as HM74A Agonists
  申请人：Zheng Changsheng

  公开号：US20120035172A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention relates to purinone derivatives which are agonists of the HM74a receptor. Further provided are compositions and methods of using the compounds herein, and their pharmaceutically acceptable salts for the treatment of disease.

  本发明涉及嘌呤酮衍生物，其是HM74a受体的激动剂。还提供了本文化合物的组合物和使用方法，以及它们的药学上可接受的盐，用于治疗疾病。
• US7511050B2
  申请人：——

  公开号：US7511050B2

  公开（公告）日：2009-03-31
• US8039478B2
  申请人：——

  公开号：US8039478B2

  公开（公告）日：2011-10-18