methyl (1R,2R,4S)-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2-((S)-6-hydroxy-1-heptenyl)-α-[(S)-(2-methoxyethoxy)methoxy]cyclopentane-β-butenoate | 135191-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (1R,2R,4S)-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2-((S)-6-hydroxy-1-heptenyl)-α-[(S)-(2-methoxyethoxy)methoxy]cyclopentane-β-butenoate
• CAS: 135191-56-9
• 化学式: C₂₅H₄₄O₉
• 分子量: 488.619
• InChiKey: RAXCFORFHNTMQD-FZUGESSKSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  101.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2R,4S)-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2-((S)-6-hydroxy-1-heptenyl)-α-[(S)-(2-methoxyethoxy)methoxy]cyclopentane-β-butenoate 在 lithium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到7-epi-Brefeldin A Secosaeuren
  参考文献：
  名称：

  A simplified synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  An effective and enantioselective process for the total synthesis of (+)-brefeldin A (1) is described which starts from the dextrorotatory ketone 2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97297-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R,4S)-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2-[(S)-6-[[(dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1-heptenyl]-α-[(S)-(2-methoxyethoxy)methoxy]cyclopentane-β-butenoate 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以87%的产率得到methyl (1R,2R,4S)-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2-((S)-6-hydroxy-1-heptenyl)-α-[(S)-(2-methoxyethoxy)methoxy]cyclopentane-β-butenoate
  参考文献：
  名称：

  A simplified synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  An effective and enantioselective process for the total synthesis of (+)-brefeldin A (1) is described which starts from the dextrorotatory ketone 2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97297-6