methyl 3β-hydroxy-D-norandrost-3-ene-16β-carboxylate | 40013-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3β-hydroxy-D-norandrost-3-ene-16β-carboxylate
• 英文别名: 3β-Hydroxy-D-nor-androsten-5-carbonsaeure-16β-methylester
• CAS: 40013-52-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: CBVYQJZSDRSOCP-LBYDICTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3β-hydroxy-D-norandrost-3-ene-16β-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 jones reagent 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 218.0h， 生成 D-nor-5α-androstan-16-one
  参考文献：
  名称：

  D-Nor-5α-androstan-16-one乙酰腙在氧气存在下的合成及光反应

  摘要：

  D-Nor-5α-androstan-16-one 由 16-diazo-3β-hydroxyandrost-5-en-17-one 通过七个步骤制备。其乙酰腙在含氧二恶烷中光解的主要产物是母体酮和 17-oxa-5α-androstan-16-one，伴随着三种异构内酰胺的产率低：17-aza-5α-androstan-16-one 、16-aza-5α-androstan-17-one 和 17-aza-5α,13α-androstan-16-one。这三个是在相应肟 D-nor-5α-androstan-16-one 肟的光贝克曼重排中形成的相同内酰胺。它们从乙酰腙的形成可能对先前报道的在氧气存在下 5α-androstan-17-one 乙酰腙光解中内酰胺的形成路径具有一定的机械意义。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2285
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-16-oximino-5-androsten-17-one 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 methyl 3β-hydroxy-D-norandrost-3-ene-16β-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Muller,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 296 - 298

  摘要：

  DOI：