3-(azidomethyl)cyclobutanone | 1418031-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-(azidomethyl)cyclobutanone
• 英文别名: 3-(Azidomethyl)cyclobutan-1-one
• CAS: 1418031-25-0
• 化学式: C₅H₇N₃O
• 分子量: 125.13
• InChiKey: ABBGRFSOBBLHAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸氢铵 、 3-(azidomethyl)cyclobutanone 在 potassium cyanide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  围的基本天然氨基酸的χ空间：环丁烷衍生的χ 1，χ 2代精氨酸，赖氨酸和鸟氨酸的T-受约束的类似物

  摘要：

  四χ 1，χ 2 T-受约束环丁烷衍生的碱性氨基酸，构象限制的精氨酸，赖氨酸和类似物鸟氨酸制备为适当的保护为Fmoc的固相肽合成的衍生物。通过将这些残基掺入取代精氨酸残基的小环状抗微生物肽c-（RRRWFW）中，证明了合成的精氨酸类似物与Fmoc固相肽合成标准程序的相容性。这些替代物对肽的抗微生物活性影响不大。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.032
• 作为产物：
  描述：

  3-(氯甲基)环丁烷-1-酮 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到3-(azidomethyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  围的基本天然氨基酸的χ空间：环丁烷衍生的χ 1，χ 2代精氨酸，赖氨酸和鸟氨酸的T-受约束的类似物

  摘要：

  四χ 1，χ 2 T-受约束环丁烷衍生的碱性氨基酸，构象限制的精氨酸，赖氨酸和类似物鸟氨酸制备为适当的保护为Fmoc的固相肽合成的衍生物。通过将这些残基掺入取代精氨酸残基的小环状抗微生物肽c-（RRRWFW）中，证明了合成的精氨酸类似物与Fmoc固相肽合成标准程序的相容性。这些替代物对肽的抗微生物活性影响不大。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.032