2,2'-(1,3-phenylene)bis(1-phenylethanone) | 25423-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,2'-(1,3-phenylene)bis(1-phenylethanone)
• 英文别名: 1,3-diphenacylbenzene；2-(3-Phenacylphenyl)-1-phenylethanone
• CAS: 25423-81-8
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: CLPMXBIEKMPEHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(1,3-phenylene)bis(1-phenylethanone) 在 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 1,1'-(1,3-亚苯基)二[2-苯基乙烷二酮]
  参考文献：
  名称：

  信天翁：大的、含裂缝的、多​​苯基多环芳烃

  摘要：

  描述了包含由聚苯芳基定义的裂缝的超大多环芳族化合物的合成和 X 射线结构。C2-对称“信天翁”1,3-双（七苯基-2-萘基）苯（7a）和1,3-双（七苯基-1-萘基）苯（12a），以及溴化衍生物，由将四苯基苄添加到适当的多苯基双环戊二烯酮中。2-萘基异构体具有宽而浅的裂缝，1-萘基异构体具有深而窄的裂缝，在不同的晶体环境中观察到这些裂缝的大小发生了显着变化。以类似的方式，1,3,5-三（五苯基苯基）苯（19），直径为21 A的D3对称分子推进器，和1,3,5-三（七苯基-2-萘基）苯（ 22) 分别通过加入二苯乙炔和四苯苄制备，

  DOI：

  10.1021/ja971261k
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯二乙腈 、 苯基三氟硼酸钾 在 1,10-菲罗啉 、 水 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到2,2'-(1,3-phenylene)bis(1-phenylethanone)
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalysed Addition of Potassium Phenyltrifluoroborate to Dinitriles: Synthesis of Diketone Compounds

  摘要：

  在 2-MeTHF 中开发了 Pd(OAc)2/1,10-菲罗啉催化的苯基三氟硼酸钾与脂肪族二硝基化合物的加成反应，以中等到极好的产率获得了二苯基二酮。我们成功地探索了苯三氟硼酸钾与芳香族二腈的加成方法。此外，还提出了形成二苯二酮的合理途径。

  DOI：

  10.3184/174751913x13730099043760

文献信息

• Schmitt et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 636,641
  作者：Schmitt et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4082806A
  申请人：——

  公开号：US4082806A

  公开（公告）日：1978-04-04
• Palladium-Catalysed Addition of Potassium Phenyltrifluoroborate to Dinitriles: Synthesis of Diketone Compounds
  作者：Xingyong Wang、Qingzong Wang、Jiuxi Chen、Miaochang Liu、Jinchang Ding、Huayue Wu

  DOI：10.3184/174751913x13730099043760

  日期：2013.8

  Pd(OAc)₂/1,10-phenanthroline-catalysed addition of potassium phenyltrifluoroborate to aliphatic dinitriles in 2-MeTHF has been developed, achieving diphenyl diones in moderate to excellent yields. The scope of the developed approach was successfully explored toward the addition of potassium phenyltrifluoroborate to aromatic dinitriles. Additionally, a plausible pathway for the formation of the diones has been proposed.

  在 2-MeTHF 中开发了 Pd(OAc)2/1,10-菲罗啉催化的苯基三氟硼酸钾与脂肪族二硝基化合物的加成反应，以中等到极好的产率获得了二苯基二酮。我们成功地探索了苯三氟硼酸钾与芳香族二腈的加成方法。此外，还提出了形成二苯二酮的合理途径。
• The Albatrossenes:  Large, Cleft-Containing, Polyphenyl Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Ling Tong、Douglas M. Ho、Nancy J. Vogelaar、Clarence E. Schutt、Robert A. Pascal

  DOI：10.1021/ja971261k

  日期：1997.8.1

  structures of very large polycyclic aromatic compounds containing clefts defined by polyphenylaryl groups are described. The C2-symmetric “albatrossenes” 1,3-bis(heptaphenyl-2-naphthyl)benzene (7a) and 1,3-bis(heptaphenyl-1-naphthyl)benzene (12a), as well as brominated derivatives, were synthesized by the addition of tetraphenylbenzyne to the appropriate polyphenyl biscyclopentadienones. The 2-naphthyl

  描述了包含由聚苯芳基定义的裂缝的超大多环芳族化合物的合成和 X 射线结构。C2-对称“信天翁”1,3-双（七苯基-2-萘基）苯（7a）和1,3-双（七苯基-1-萘基）苯（12a），以及溴化衍生物，由将四苯基苄添加到适当的多苯基双环戊二烯酮中。2-萘基异构体具有宽而浅的裂缝，1-萘基异构体具有深而窄的裂缝，在不同的晶体环境中观察到这些裂缝的大小发生了显着变化。以类似的方式，1,3,5-三（五苯基苯基）苯（19），直径为21 A的D3对称分子推进器，和1,3,5-三（七苯基-2-萘基）苯（ 22) 分别通过加入二苯乙炔和四苯苄制备，