9-(pent-4-yn-1-yl)-9H-carbazole | 139063-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(pent-4-yn-1-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-pent-4-ynylcarbazole
• CAS: 139063-63-1
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• mdl: MFCD26345925
• 分子量: 233.313
• InChiKey: GUQVUAYPECYGSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(pent-4-yn-1-yl)-9H-carbazole 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.67h， 以99%的产率得到9-(5-iodopent-4-yn-1-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  咔唑的二硫键官能化二炔衍生物的合成作为可聚合自组装单分子膜的结构单元

  摘要：

  合成了一种新的对称二硫化物，该二硫化物含有一个二炔单元，并在金属纳米结构上带有一个荧光咔唑基端基，形成可聚合的自组装单分子层。为了确保更好的合成途径，对这些衍生物的合成中涉及的合成步骤进行了适当的修饰。使用氢硫化钠（NaSH）将甲苯磺酸化的衍生物转化为最终的对称二硫化物。

  DOI：

  10.2478/s11696-013-0437-2
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 、 咔唑 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以68 %的产率得到9-(pent-4-yn-1-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢-1,2,4-恶二唑作为单一氮转移试剂：Sc(OTf)3 或 Au(I)/Sc(OTf)3 协同催化合成功能化异恶唑

  摘要：

  五元 N–O 杂环 4,5-二氢-1,2,4-恶二唑被发现通过消除酮/醛和腈作为单氮原子转移试剂。该试剂已成功应用于由Sc(OTf) 3或Au(I)/Sc(OTf) 3协同催化促进的炔酮合成异恶唑。该协议的效率也通过其在结构复杂的天然产品和药物的修改中的应用得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01566

文献信息

• Copper‐Catalyzed Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes via Regio‐ and <i>anti</i> ‐Selective Addition of Silylboronates to Internal Alkynes
  作者：Hirokazu Moniwa、Ryo Shintani

  DOI：10.1002/chem.202100933

  日期：2021.5.12

  As a new and complementary method for the synthesis of structurally defined tetrasubstituted alkenes, a copper‐catalyzed regio‐ and anti‐selective addition of silylboronates to unsymmetric internal alkynes has been developed. A variety of unactivated alkynes can be employed with high selectivity under simple and mild conditions, and the resulting products have been further functionalized by utilizing

  作为合成结构确定的四取代烯烃的一种新的补充方法，已开发了铜催化的甲硅烷基硼酸酯向不对称内部炔烃的区域和反选择性加成反应。可以在简单和温和的条件下以高选择性使用多种未活化的炔烃，并且通过利用烯烃上的甲硅烷基和硼烷基进一步将所得产物官能化。
• Rare-Earth-Catalyzed Selective 1,4-Hydrosilylation of Branched 1,3-Enynes Giving Tetrasubstituted Silylallenes
  作者：Wufeng Chen、Chunhui Jiang、Jianying Zhang、Jiaqi Xu、Lin Xu、Xiufang Xu、Jianfeng Li、Chunming Cui

  DOI：10.1021/jacs.1c04689

  日期：2021.8.25

  reactivities. Catalytic 1,4-hydrosilylation of 1,3-enynes may present the straightforward strategy for synthesis of silylallenes. However, the transition-metal-catalyzed reaction has not been successful due to poor selectivity and very limited substrate scopes. We report here the efficient and selective 1,4-hydrosilylation of branched 1,3-enynes enabled by the ene-diamido rare-earth ate catalysts using both alkyl

  艾伦烯是有机合成和药物化学中的多功能合成子，因为它们具有多种反应性。1,3-烯炔的催化 1,4-氢化硅烷化可能是合成甲硅烷基丙二烯的直接策略。然而，由于选择性差和底物范围非常有限，过渡金属催化的反应并未成功。我们在此报告了支链 1,3-烯炔的高效和选择性 1,4-氢化硅烷化，由烯-二氨基稀土催化剂使用烷基和芳基氢硅烷实现，导致独家形成四取代的甲硅烷基丙二烯。进行了氘化反应、动力学研究和 DFT 计算以研究可能的机制，揭示了高路易斯酸度、大离子半径和稀土催化剂的结构的关键作用。
• Carbazole-Functionalised Poly(1-phenyl-1-alkyne)s: Synthesis, Light Emission, and Fluorescent Photopatterning
  作者：Jacky W. Y. Lam、Anjun Qin、Yuping Dong、Jianzhao Liu、Cathy K. W. Jim、Yuning Hong、Hoi Sing Kwok、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1071/ch12116

  日期：——

  Carbazole-containing 1-phenyl-1-alkynes with different spacer lengths [C6H5C≡C(CH2)mCar 1(m) (m = 3, 4, 9), Car =9-carbazolyl] were synthesised in high yields by consecutive substitution and coupling reactions of n-chloro-1-alkynes. Polymerisation of the monomers was effected by NbCl5– and WCl6–Ph4Sn catalysts, furnishing soluble polymers P1(m) with high molecular weights in high yields. All the polymers were thermally stable, commencing to lose their weights at high temperatures (≥ 400°C). Photoexcitation of their THF solutions induced strong blue light emissions with high quantum efficiencies up to 92 %. Multilayer electroluminescence devices with configurations of ITO/P1(m)(:PVK)/BCP/Alq3/LiF/Al were constructed, which gave blue light with maximum luminance and external quantum efficiency of 438 cd m–2 and 0.63 %. UV irradiation of a thin film of P1(4) through a mask oxidized and quenched the light emission of the exposed parts, generating a two-dimensional luminescent photopattern.

  通过正氯-1-炔的连续取代和偶联反应，高产合成了具有不同间隔长度的含咔唑的 1-苯基-1-炔[C6H5C≡C(CH2)mCar 1(m)（m = 3、4、9），Car =9-咔唑基]。这些单体在 NbCl5- 和 WCl6-Ph4Sn 催化剂的作用下发生聚合反应，产生了高产率、高分子量的可溶性聚合物 P1(m)。所有聚合物都具有热稳定性，在高温下（≥ 400°C）开始失重。对它们的 THF 溶液进行光激发可诱发强烈的蓝光发射，量子效率高达 92%。构建了由 ITO/P1(m)(:PVK)/BCP/Alq3/LiF/Al 构成的多层电致发光器件，其发出的蓝光具有最大亮度，外部量子效率分别为 438 cd m-2 和 0.63 %。通过掩膜对 P1(4)薄膜进行紫外线照射，可氧化和淬灭暴露部分的光发射，产生二维发光光图案。
• Modular assembly of versatile tetrasubstituted alkenyl monohalides from alkynyl tetracoordinate borons
  作者：Xingxing Ma、Luo Li、Mengwei Tan、Zihao Zhong、Jinchao Liang、Puhui Li、Qiuling Song

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.01.005

  日期：2023.2

  assembly of fully carbon tetrasubstituted olefins, the synthesis of tetrasubstituted alkenyl monohalides are underdeveloped and elusive. Herein, we report four intriguing migration reactions from alkynyl tetracoordinate boron species, in which various common, inexpensive, and user-friendly halogen electrophiles (Selectfluoro, TCCA, NIS, and NBS) are suitable electrophilic halogen sources. Versatile

  四取代烯烃作为一种重要的骨架材料，在医药、天然产物、高分子化学和材料科学等领域有着广泛的应用，引起了化学界的极大关注。尽管全碳四取代烯烃的组装取得了进展，但四取代烯基单卤化物的合成仍不发达且难以捉摸。在此，我们报告了四种来自炔基四配位硼物种的有趣迁移反应，其中各种常见、廉价且用户友好的卤素亲电试剂（Selectfluoro、TCCA、NIS 和 NBS) 是合适的亲电子卤素源。因此，在合适的反应条件下，这些新构建的四取代烯基单卤化物的过渡金属催化转化很容易获得多功能四取代烯烃。机理研究表明，不同的亲电子卤素源促进炔基四配位硼物种的不同芳基迁移路线，分别产生各种四取代的单卤化烯基。独特的反应模式、不寻常的机制、有价值的产品和多功能的转换描绘了我们协议的优势和意义。
• Nickel‐Catalyzed Markovnikov‐Selective Hydrodifluoromethylation of Alkynes Using BrCF₂H
  作者：Shiwei Pan、Fan Chen、Yanyan Zhang、Liang Shao、Lingling Chu

  DOI：10.1002/anie.202305426

  日期：2023.8

  A Markovnikov-selective hydrodifluoromethylation of alkynes with BrCF2H via nickel catalysis is described, enabling straightforward access to diverse branched CF2H-alkenes with high efficiency and excellent regioselectivity.

  描述了通过镍催化用 BrCF 2 H对炔烃进行马尔可夫尼科夫选择性氢二氟甲基化，从而能够以高效率和优异的区域选择性直接获得多种支链 CF 2 H-烯烃。