(S)-tert-butyl 4-((R)-hydroxy((R)-5-methylene-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1321620-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-((R)-hydroxy((R)-5-methylene-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(R)-hydroxy-[(4R)-5-methylidene-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1321620-39-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₇
• 分子量: 329.35
• InChiKey: RLVIBXANRXUIMA-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 、 4-bromomethyl-1,3-dioxol-2-one 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-tert-butyl 4-((S)-hydroxy((S)-5-methylene-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 、 (S)-tert-butyl 4-((R)-hydroxy((R)-5-methylene-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Useful Synthetic Equivalent of a Hydroxyacetone Enolate

  摘要：

  Indium promoted allyiation of carbonyl compounds with 4-(bromomethyl)-1,3-dioxol-2-one diastereoselectively affords and-alpha,beta-dihydroxyketones, protected as enol carbonates. These initial products can be deprotected to free dihydroxyketones or transformed under mild conditions Into the corresponding cyclic carbonates, which constitutes a useful approach to hydroxyacetone aldois.

  DOI：

  10.1021/ol2019357