1,2-O-isopropylidene-3-O-trifluoromethanesulfonyl-5-O-triisopropylsilyl-α-L-ribofuranose | 391201-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-trifluoromethanesulfonyl-5-O-triisopropylsilyl-α-L-ribofuranose
• CAS: 391201-66-4
• 化学式: C₁₈H₃₃F₃O₇SSi
• 分子量: 478.603
• InChiKey: LMVYXFUWQBWBPT-VGWMRTNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-trifluoromethanesulfonyl-5-O-triisopropylsilyl-α-L-ribofuranose 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 64.0h， 以82%的产率得到3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-triisopropylsilyl-α-L-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  木糖衍生的环己烯膦酸酯的合成-唾液酸酶抑制剂库的多功能前体

  摘要：

  1-低聚木糖配置的cyclohexenephosphonates 1和2已被合成作为支架用于唾液酸酶抑制剂文库。通过适当保护的1-木糖的链延长和环化获得这些化合物。观察到意外的磷酸化，但是，可以在最终的酶促步骤中除去所得的磷酸盐。反应条件的优化避免了不希望的磷酸化，并为纯化学合成开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00885-7
• 作为产物：
  描述：

  (3As,5s,6r,6as)-5-(羟基甲基)-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-d][1,3]二氧代l-6-醇 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-trifluoromethanesulfonyl-5-O-triisopropylsilyl-α-L-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  木糖衍生的环己烯膦酸酯的合成-唾液酸酶抑制剂库的多功能前体

  摘要：

  1-低聚木糖配置的cyclohexenephosphonates 1和2已被合成作为支架用于唾液酸酶抑制剂文库。通过适当保护的1-木糖的链延长和环化获得这些化合物。观察到意外的磷酸化，但是，可以在最终的酶促步骤中除去所得的磷酸盐。反应条件的优化避免了不希望的磷酸化，并为纯化学合成开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00885-7