(E)-6-hydroxy-1-phenylhex-2-en-1-one | 1245719-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-hydroxy-1-phenylhex-2-en-1-one
• CAS: 1245719-57-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: JTXRMNWQNNQQOO-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-hydroxy-1-phenylhex-2-en-1-one 在 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到(2E,4E)-6-oxo-6-phenylhexa-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  醇的立体选择性有机催化氧化为烯类：制备多烯的同源方法

  摘要：

  开发了一种新型的通过氧化烯胺催化的有机催化氧化方法，该方法与由简单的饱和醇直接合成烯类具有优异的相容性。通过使用这种胺催化的IBX氧化，广泛的...

  DOI：

  10.1039/c5cc10093c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylhex-2-en-1-one 在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-6-hydroxy-1-phenylhex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  双功能有机催化剂的不对称环醚化

  摘要：

  作为第26届法日医学与精细化学研讨会特别部分的一部分出版 抽象的 尝试通过分子内氧基获得对映体富集的四氢呋喃衍生物讨论了ε-羟基烯酮的-Michael加成反应。尽管先前存在与该反应的不对称诱导相关的困难，该困难甚至可以在没有催化剂的情况下进行，但是使用衍生自金鸡纳生物碱的双官能有机催化剂实现了高效的不对称诱导。该反应可以扩展至ζ-羟基烯酮以产生具有高ee的旋光性四氢吡喃衍生物。在这些反应中，重要的是将双官能有机催化剂中的温和的酸性和碱性位点适当地布置在催化剂的分子骨架内。高性能的不对称感应依赖于催化剂对底物的亲和力，这起了重要作用。 尝试通过分子内氧基获得对映体富集的四氢呋喃衍生物讨论了ε-羟基烯酮的-Michael加成反应。尽管先前存在与该反应的不对称诱导相关的困难，该困难甚至可以在没有催化剂的情况下进行，但是使用衍生自金鸡纳生物碱的双官能有机催化剂实现了高效的不对称诱导。该反应可以扩展

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591592

文献信息

• Asymmetric chroman synthesis via an intramolecular oxy-Michael addition by bifunctional organocatalysts
  作者：Ryota Miyaji、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1039/c3ob41938j

  日期：——

  organocatalysts facilitate the catalytic asymmetric synthesis of chroman derivatives via an intramolecular oxy-Michael addition reaction. Phenol derivatives bearing an easily available (E)-α,β-unsaturated ketone or a thioester moiety are useful substrates for the title transformation. This method represents a facile synthesis of various optically active 2-substituted chromans in high yield.

  基于金鸡纳生物碱-脲的双官能有机催化剂通过分子内的氧-迈克尔加成反应促进了苯并二氢吡喃衍生物的催化不对称合成。带有容易获得的（E）-α，β-不饱和酮或硫酯部分的酚衍生物是用于标题转化的有用底物。该方法代表了以高收率容易地合成各种光学活性2-取代的苯并二氢吡喃。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Conjugate Additions of Alcohols
  作者：Eric M. Phillips、Matthias Riedrich、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja1061196

  日期：2010.9.29

  An efficient intermolecular conjugate addition of alcohols to activated alkenes catalyzed by N-heterocyclic carbenes has been developed. With 5 mol % of the free carbene derived from IMes·HCl, unsaturated ketones and esters are competent substrates, and a variety of primary and secondary alcohols can be employed as the nucleophile. No oligomerization is observed under these mild conditions for effective

  已开发出醇与由 N-杂环卡宾催化的活化烯烃的有效分子间共轭加成。含有 5 mol% 来自 IMes·HCl 的游离卡宾，不饱和酮和酯是有效的底物，各种伯醇和仲醇可用作亲核试剂。在有效加氢烷氧基化的这些温和条件下未观察到低聚反应。除了与活化烯烃的反应外，IMes 还通过醇与炔酮的 1,4-加成催化乙烯基醚的形成，并促进串联共轭加成/迈克尔级联反应。初步数据支持带有游离卡宾的 Brønsted 碱机制。
• Organocatalytic Enantioselective Cycloetherifications Using a Cooperative Cation-Binding Catalyst
  作者：Amol P. Jadhav、Jeong-A Oh、In-Soo Hwang、Hailong Yan、Choong Eui Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02240

  日期：2018.9.7

  A highly enantioselective cycloetherification strategy for the straightforward synthesis of enantioenriched tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, and oxepanes using Song’s cation-binding oligoEG catalyst and KF as the base is demonstrated. A wide range of ε-, ζ-, and η-hydroxy-α,β-unsaturated ketones were cyclized to the corresponding five-, six-, and seven-membered chiral oxacycles with high enantiopurity

  展示了一种高度对映体选择性的环醚化策略，该策略可使用Song的阳离子结合寡聚EG催化剂和KF作为碱直接合成富对映体的四氢呋喃，四氢吡喃和氧杂环丁烷。各种各样的ε-，ζ-和η-羟基-α，β-不饱和酮被环化成具有高对映体纯度的相应的五元，六元和七元手性氧杂环。这种非常成功的催化作用可归因于由手性催化剂，底物和KF原位生成的密闭超分子手性笼中的系统协同阳离子结合催化。
• Asymmetric Catalytic Cycloetherification Mediated by Bifunctional Organocatalysts
  作者：Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ja207322d

  日期：2011.10.26

  Oxacyclic structures such as tetrahydrofuran (THF) rings are commonly found in many bioactive compounds, and this has led to several efforts toward their stereoselective syntheses. However, the process of catalytic asymmetric cycloetherification for their straightforward synthesis has remained a challenge. In this study, we demonstrate a novel asymmetric synthesis method for THF via the catalytic cycloetherification of epsilon-hydroxy-alpha,beta-unsaturated ketones mediated by cinchona-alkaloid-thiourea-based bifunctional organocatalysts. This catalytic process represents a highly practical cycloetherification method that provides excellent enantioselectivities, even with low catalyst loadings at ambient temperature.