diethyl (3E)-(1-ethoxycarbonyl-4-phenyl-1,3-butadienyl)phosphonate | 18896-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (3E)-(1-ethoxycarbonyl-4-phenyl-1,3-butadienyl)phosphonate
• CAS: 18896-68-9；93939-12-9；93939-13-0
• 化学式: C₁₇H₂₃O₅P
• 分子量: 338.34
• InChiKey: LCVINCMUNUUBHA-AYOQOVNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3E)-(1-ethoxycarbonyl-4-phenyl-1,3-butadienyl)phosphonate 、 dimethylsulfoxonium methylide 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到(S)-1-(Diethoxy-phosphoryl)-4-phenyl-cyclopent-2-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of butadienylphosphonates containing electronegative substituents and their synthetic applications to functionalized cyclopentenylphosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81522-1
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 磷酰基乙酸三乙酯 在 哌啶 、 乙醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 diethyl (3E)-(1-ethoxycarbonyl-4-phenyl-1,3-butadienyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of butadienylphosphonates containing electronegative substituents and their synthetic applications to functionalized cyclopentenylphosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81522-1

文献信息

• CYCLOADDITION OF DIAZOMETHANE TO BUTADIENYLPHOSPHONATES. A NEW APPROACH TO FUNCTIONALIZED PENTADIENYLPHOSPHONATES AND PYRAZOLES
  作者：Toru Minami、Shigehumi Tokumasu、Rikako Mimasu、Ichiro Hirao

  DOI：10.1246/cl.1985.1099

  日期：1985.8.5

  The cycloaddition reaction of diazomethane with diethyl 1,3-butadienylphosphonates containing electronegative substituents on the α-carbon atom gave diethyl (4-alkenyl-Δ1-pyrazolin-3-yl)phosphonates in high yields. Thermolysis and the base-catalyzed reaction of the pyrazolinylphosphonates produced functionalized 2,4-pentadienylphosphonates and pyrazoles, respectively, in good yields.

  重氮甲烷与α-碳原子上含有带负电性取代基的1,3-丁二烯基膦酸二乙酯的环加成反应以高产率得到(4-烯基-Δ1-吡唑啉-3-基)膦酸二乙酯。吡唑啉基膦酸酯的热解和碱催化反应分别以良好的产率产生官能化的 2,4-戊二烯基膦酸酯和吡唑。
• The Reaction of Butadienylphosphonates with a Oxosulfonium Ylide, Phosphonium Ylides, and Ketone Enolates
  作者：Toru Minami、Takenobu Yamanouchi、Shigehumi Tokumasu、Ichiro Hirao

  DOI：10.1246/bcsj.57.2127

  日期：1984.8

  (Z)-(1-substituted 2-styrylcyclopropyl)phosphonates 7–9 in good yields. Similar treatment of the butadienylphosphonate 2 with phosphonium ylides 16a–c led to (3-substituted 1-ethoxycarbonyl-2-styrylcyclopropyl)phosphonates 17a–c in moderate yields. Reduction and oxidation of 7 were studied. The reaction of the phosphonates, 2 and 4, with ketone enolates and ketones resulted in the formation of unexpected olef...

  (乙氧基羰基甲基)膦酸二乙酯 (1a) 与肉桂醛在哌啶存在下缩合得到二乙基 (1E,3E)- (2a) 和 (1Z,3E)-(1-乙氧基羰基-4-苯基) 的 1:1 混合物-1,3-丁二烯基)膦酸酯 (2b) 的产率为 82%，而使用 [氰甲基- (1b) 和甲基磺酰基甲基] 膦酸二乙酯 (1c) 的类似反应仅得到 (1E,3E)-[1-氰基- (3)和 1-甲基-磺酰基-4-苯基-1,3-丁二烯基]膦酸酯 (4) 的产率分别为 78% 和 93%。丁二烯基膦酸酯 2-4 与二甲基氧锍甲基化物 (5) 的反应以良好的产率得到 (E)- 和 (Z)-（1-取代的 2-苯乙烯基环丙基）膦酸酯 7-9 的混合物。用鏻叶立德 16a-c 对丁二烯基膦酸酯 2 进行类似处理，以中等产率生成（3-取代的 1-乙氧基羰基-2-苯乙烯基环丙基）膦酸酯 17a-c。研究了7的还原和氧化。膦酸盐 2 和 4