(S,E)-methyl 4-methyl-2-(4-(trimethylsilyl)but-2-enamido)pentanoate | 1338067-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-methyl 4-methyl-2-(4-(trimethylsilyl)but-2-enamido)pentanoate
• 英文别名: methyl (2S)-4-methyl-2-[[(E)-4-trimethylsilylbut-2-enoyl]amino]pentanoate
• CAS: 1338067-81-4
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₃Si
• 分子量: 285.459
• InChiKey: RVBROVPGGXBEBY-GUOLPTJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-methyl 4-methyl-2-(4-(trimethylsilyl)but-2-enamido)pentanoate 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到(2S)-methyl 2-(2-fluorobut-3-enamido)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  顺序去共轭亲电氟化/交叉复分解：合成生物活性化合物的氟类似物

  摘要：

  首次完成了去共轭亲电氟脱甲硅烷化反应。γ-甲硅烷基丁烯酰胺用 Selectfluor 处理以提供 α-氟-β,γ-不饱和酰胺。其他亲电氟源效率不高或产生原脱甲硅烷化副产物。亲电氟脱甲硅烷化反应之后是所得官能化烯丙基氟化物的钌催化交叉复分解。氟脱甲硅烷基化/交叉复分解序列是合成共生生物氟代类似物的理想选择。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560318
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-甲基戊酸甲酯 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 、 (S,E)-methyl 4-methyl-2-(4-(trimethylsilyl)but-2-enamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Synthesis and Reactivity of New Chiral 1-[(Trialkylsilyl)-methyl]propenamides

  摘要：

  介绍了一种非常简单的反应序列，如使用两种催化剂的交叉易位反应和烯丙基化反应，以得到手性羟基酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260960

文献信息

• Study of the Cross-Metathesis Reaction of α-Hydroxy β,γ-Unsaturated Amides towards a Rapid and Flexible Total ­Synthesis of Symbioramide and its Isomer
  作者：Alexandre Gratais、Samir Bouzbouz

  DOI：10.1055/s-0036-1588579

  日期：2018.1

  The reactivity of novel α-hydroxy β,γ-unsaturated amides in cross-metathesis reactions was extensively studied and used to perform a short total synthesis of symbioramide and its isomer from ­ l -serine methyl ester.

  广泛研究了新型 α-羟基 β,γ-不饱和酰胺在交叉复分解反应中的反应性，并用于从 l-丝氨酸甲酯进行共生生物及其异构体的短程全合成。