3-[(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(benzyloxy)propanoxy]-(2S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(methanesulfonyloxy)propane | 651031-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(benzyloxy)propanoxy]-(2S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(methanesulfonyloxy)propane
• 英文别名: [(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxypropoxy]propan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 651031-17-3
• 化学式: C₃₅H₄₉NO₈SSi
• 分子量: 671.927
• InChiKey: JCRAFKSYTRWSKV-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  109.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(benzyloxy)propanoxy]-(2S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(methanesulfonyloxy)propane 在 三氟乙酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以91%的产率得到(3S,5R)-3-(benzyloxymethyl)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Facile Route to 3,5-Disubstituted Morpholines:  Enantioselective Synthesis of O-Protected trans-3,5-Bis(hydroxymethyl)morpholines

  摘要：

  trans-3,5-Bis(benzyl/tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)morpholines, promising candidates for the C-2-symmetric class of chiral reagents, were prepared with excellent optical purity. A key step in the synthesis is the coupling of a serinol derivative with 2,3-O-isopropylideneglycerol triflate or its equivalent. This methodology was extended to the synthesis of chiral trans-3-(benzyloxymethyl)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)morpholine, a potentially useful chiral building block.

  DOI：

  10.1021/ol035998s
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-O-benzyl-L-serinol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.42h， 生成 3-[(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(benzyloxy)propanoxy]-(2S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(methanesulfonyloxy)propane
  参考文献：
  名称：

  Facile Route to 3,5-Disubstituted Morpholines:  Enantioselective Synthesis of O-Protected trans-3,5-Bis(hydroxymethyl)morpholines

  摘要：

  trans-3,5-Bis(benzyl/tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)morpholines, promising candidates for the C-2-symmetric class of chiral reagents, were prepared with excellent optical purity. A key step in the synthesis is the coupling of a serinol derivative with 2,3-O-isopropylideneglycerol triflate or its equivalent. This methodology was extended to the synthesis of chiral trans-3-(benzyloxymethyl)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)morpholine, a potentially useful chiral building block.

  DOI：

  10.1021/ol035998s