4-甲氧基-N-(苯基氨基甲酰基)苯甲酰胺 | 18354-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-N-(苯基氨基甲酰基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-methoxy-N-(phenylcarbamoyl)benzamide
• 英文别名: N-Phenyl-N'-<4-anisoyl>-harnstoff；N-(p-Methoxy-benzoyl)-N'-phenyl-harnstoff；N-Phenyl-N'-(4-anisoyl)-harnstoff
• CAS: 18354-39-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: LYWLRCKCGGOCFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酰胺 生成 4-甲氧基-N-(苯基氨基甲酰基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 5-acyl-2-oxazolin-4-ones and of .beta.-keto-.alpha.-hydroxy acid amides from the reaction of 2,2,2-trialkoxy-2,2-dihydro-1,3,2-dioxaphospholenes with acyl isocyanates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01254a025

文献信息

• Palladium-Catalyzed <i>N</i>-Acylation of Monosubstituted Ureas Using Near-Stoichiometric Carbon Monoxide
  作者：Klaus Bjerglund、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo3000767

  日期：2012.4.20

  The palladium-catalyzed carbonylation of urea derivatives with aryl iodides and bromides afforded N-benzoyl ureas (20 examples) in yields attaining quantitative via the application of near-stoichiometric amounts of carbon monoxide generated from the decarbonylation of the CO precursor, 9-methylfluorene-9-carbonyl chloride. The synthetic protocol displayed good functional group tolerance. The methodology

  用芳基碘化物和溴化物进行钯催化的脲衍生物的羰基化反应，可得到N-苯甲酰脲（20个实例），通过应用接近化学计算量的CO前驱体9-甲基芴-羰基脱羰生成的一氧化碳，可以得到定量的N 9-羰基氯。合成方案显示出良好的官能团耐受性。该方法也非常适合13 C同位素标记，这是通过合成三种苯甲酰脲（包括杀虫剂三氟磺隆）证明的，其中13 CO被掺入核心结构中。
• Condensation of acyl chloride on sodium cyanate : preparation of acyl isocyanates
  作者：M.-Z. Deng、P. Caubere、J.P. Senet、S. Lecolier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89797-0

  日期：1988.1

  The catalytic effects of various metal halides and solvents on the reaction of benzoyl chloride with sodium cyanate were studied. It has been found that SnCl4, and ZnCl2. catalyze the reaction to give the corresponding acyl isocyanates in good yields. The scope of the reaction was studied and a number of aroyl isocyanates and their derivatives were prepared. A few non aromatic isocyanates and their

  研究了各种金属卤化物和溶剂对苯甲酰氯与氰酸钠反应的催化作用。已经发现SnCl 4和ZnCl 2。催化反应以高收率得到相应的酰基异氰酸酯。研究了反应的范围，并制备了许多芳基异氰酸酯及其衍生物。还制备了一些非芳族异氰酸酯及其衍生物。
• Pd-Catalyzed Carbonylation of Acyl Azides
  作者：Zongyang Li、Shiyang Xu、Baoliang Huang、Chenhui Yuan、Wenxu Chang、Bin Fu、Lei Jiao、Peng Wang、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01048

  日期：2019.8.2

  provides facile access to acyl ureas. In addition, a mechanistic study was carried out by both experiment and DFT calculation. Control experiments and kinetic study revealed that the real active palladium species were Pd(0). The result of kinetic study suggested that palladium catalyst, azide, and CO were all involved in the turnover-limiting step except for amine. Further DFT study suggested that an

  近年来，已广泛开发了Pd催化的叠氮化物与CO反应生成异氰酸酯中间体的方法。然而，尚未报道敏感的酰基叠氮化物的催化羰基化。在本文中，我们报道了酰基叠氮化物的简单Pd催化羰基化反应，具有广泛的底物范围，高效率以及在温和条件下的简单操作，可轻松获得酰基脲。此外，还通过实验和DFT计算进行了机理研究。对照实验和动力学研究表明，真正的活性钯物质为Pd（0）。动力学研究的结果表明，除胺外，钯催化剂，叠氮化物和一氧化碳都参与了营业额限制步骤。
• Schroth, Werner; Krieg, Reimar; Kluge, Helmut, Zeitschrift fur Chemie, 1985, vol. 25, # 11, p. 398 - 399
  作者：Schroth, Werner、Krieg, Reimar、Kluge, Helmut、Gaebler, Michael

  DOI：——

  日期：——
• SCHROTH, W.;KRIEG, R.;KLUGE, H.;GAEBLER, M., Z. CHEM., 1985, 25, N 11, 398-399
  作者：SCHROTH, W.、KRIEG, R.、KLUGE, H.、GAEBLER, M.

  DOI：——

  日期：——