ethyl (2S)-2-cyclohex-2-en-1-yloxypropanoate | 188594-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-2-cyclohex-2-en-1-yloxypropanoate
• CAS: 188594-16-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: WVROEEHMEYQDEH-RGURZIINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-cyclohex-2-en-1-yloxypropanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1S,4S,5S,7R,11R)-(+)-3,5-dimethyl-2,6-dioxa-3-azatricyclo[5.3.1.0^4,11]undecane
  参考文献：
  名称：

  分子内1，3-偶极环加成硝酮形成非外消旋三环化合物

  摘要：

  分别从（S）-乳酸乙酯5和（S）-N-苄基丙氨醇8开始制备3-氧杂环丁烷10和3-氮杂环丁烷11。两种硝酮均自发地进行分子内环加成反应，得到三环化合物12和13。通过柱色谱分离12和13的非对映异构形式，并通过NMR光谱法鉴定。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02275-9
• 作为产物：
  描述：

  L(-)-乳酸乙酯 、 3-溴环己烯 在 silver(l) oxide 作用下， 以20%的产率得到ethyl (2S)-2-cyclohex-2-en-1-yloxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇为手性配体的双环和三环化合物在二乙基锌与醛的对映选择性反应中的作用

  摘要：

  用DIBAH还原对映体纯的烯丙氧基酯9或ent - 9，得到相应的醛，用手性或非手性羟胺8原位处理，得到硝酮10。它们自发地进行分子内的1，3-偶极环加成，分别得到双环化合物11和12。以类似的方式，制备三环化合物14和15的混合物。用环己烯氧化物处理化合物16得到非对映异构体17和18的混合物。非对映体14和15以及17和18可以通过色谱法分离。对化合物11Ff，17和11Af ·HCl进行了X射线分析。在二乙基锌与醛19，特别是与苯甲醛（19a）的反应中，双环和三环化合物用作手性配体。使用在N原子上具有叔β-羟基烷基取代基的双环化合物作为配体，发现ee在78％至95％的范围内。而最佳配体11Ae和Af4-甲苯甲醛反应中的对映选择性仅略有降低，而脂族醛19c和d的对映选择性明显降低。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970222

文献信息

• Formation of non-racemic tricyclic compounds by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones
  作者：Hans Günter Aurich、Michael Geiger、Christian Gentes、Heiner Köster

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02275-9

  日期：1996.2

  3-Oxanitrones 10 and 3-azanitrones 11 were prepared starting from (S)-ethyl lactate 5 and (S)-N-benzyl alaninol 8, respectively. Both nitrones underwent spontaneously an intramolecular cycloaddition affording the tricyclic compounds 12 and 13. The diastereomeric forms of 12 and of 13 were separated by column chromatography and identified by NMR spectroscopy.

  分别从（S）-乳酸乙酯5和（S）-N-苄基丙氨醇8开始制备3-氧杂环丁烷10和3-氮杂环丁烷11。两种硝酮均自发地进行分子内环加成反应，得到三环化合物12和13。通过柱色谱分离12和13的非对映异构形式，并通过NMR光谱法鉴定。
• Bicyclic and Tricyclic Compounds with β-Amino Alcohol Groups as Chiral Ligands in the Enantioselective Reaction of Diethylzinc with Aldehydes
  作者：Hans Günter Aurich、Frank Biesemeier、Michael Geiger、Klaus Harms

  DOI：10.1002/jlac.199719970222

  日期：1997.2

  X-ray analyses of compounds 11Ff, 17, and 11Af · HCl were performed. The bicyclic and tricyclic compounds were used as chiral ligands in the reaction of diethylzinc with aldehydes 19, in particular with benzaldehyde (19a). Using bicyclic compounds with a tertiary β-hydroxyalkyl substitutent at the N atom as ligands, ee's in the range of 78 to 95% were found. Whereas for the best ligands 11Ae and Af the

  用DIBAH还原对映体纯的烯丙氧基酯9或ent - 9，得到相应的醛，用手性或非手性羟胺8原位处理，得到硝酮10。它们自发地进行分子内的1，3-偶极环加成，分别得到双环化合物11和12。以类似的方式，制备三环化合物14和15的混合物。用环己烯氧化物处理化合物16得到非对映异构体17和18的混合物。非对映体14和15以及17和18可以通过色谱法分离。对化合物11Ff，17和11Af ·HCl进行了X射线分析。在二乙基锌与醛19，特别是与苯甲醛（19a）的反应中，双环和三环化合物用作手性配体。使用在N原子上具有叔β-羟基烷基取代基的双环化合物作为配体，发现ee在78％至95％的范围内。而最佳配体11Ae和Af4-甲苯甲醛反应中的对映选择性仅略有降低，而脂族醛19c和d的对映选择性明显降低。
• Formation of enantiopure tricyclic compounds by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones
  作者：Hans Günter Aurich、Michael Geiger、Christian Gentes、Klaus Harms、Heiner Köster

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00064-7

  日期：1998.3

  Nitrones 6 prepared from ester 5 underwent an intramolecular cycloaddition affording diastereomeric mixtures of tricyclic compounds 7A/B. These were separated to give the enantiopure compounds 7A and 7B. Starting from aminoalcohol 8 compounds 10A and 10B were formed via nitrones 9. Nitrone 9a yielded the trans-product 10aC in addition. X-ray analyses confirm the structure of 7aB and 10aA. Catalytic

  由酯5制备的亚硝基6进行分子内环加成，得到三环化合物7A / B的非对映异构体混合物。将它们分离得到对映体纯化合物7A和7B。从氨基醇8开始，通过硝酮9形成化合物10A和10B。硝9A产生的反式-产物10AC除。X射线分析证实了7aB和10aA的结构。化合物7A和7B的催化加氢 产生双环γ-氨基醇，在将二乙基锌对苯甲醛的对映选择性加成中作为配体进行测试。