(1S,4S,5S,7R,11R)-(+)-3,5-dimethyl-2,6-dioxa-3-azatricyclo[5.3.1.0^4,11]undecane | 175416-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1S,4S,5S,7R,11R)-(+)-3,5-dimethyl-2,6-dioxa-3-azatricyclo[5.3.1.0^4,11]undecane
• 英文别名: (1S,4S,5S,7R,11R)-3,5-dimethyl-2,6-dioxa-3-azatricyclo[5.3.1.04,11]undecane
• CAS: 175416-99-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: CJSHWCJPRVDIET-SQXHDICFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5S,7R,11R)-(+)-3,5-dimethyl-2,6-dioxa-3-azatricyclo[5.3.1.0^4,11]undecane 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、15.0 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以93%的产率得到(1S,2S,6R,8S,9S)-(+)-8-methyl-9-methylamino-7-oxabicyclo[4.3.0]nonan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内的1,3-偶极环加成硝酮形成对映体纯的三环化合物

  摘要：

  由酯5制备的亚硝基6进行分子内环加成，得到三环化合物7A / B的非对映异构体混合物。将它们分离得到对映体纯化合物7A和7B。从氨基醇8开始，通过硝酮9形成化合物10A和10B。硝9A产生的反式-产物10AC除。X射线分析证实了7aB和10aA的结构。化合物7A和7B的催化加氢 产生双环γ-氨基醇，在将二乙基锌对苯甲醛的对映选择性加成中作为配体进行测试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00064-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-cyclohex-2-en-1-yloxypropanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1S,4S,5S,7R,11R)-(+)-3,5-dimethyl-2,6-dioxa-3-azatricyclo[5.3.1.0^4,11]undecane
  参考文献：
  名称：

  分子内1，3-偶极环加成硝酮形成非外消旋三环化合物

  摘要：

  分别从（S）-乳酸乙酯5和（S）-N-苄基丙氨醇8开始制备3-氧杂环丁烷10和3-氮杂环丁烷11。两种硝酮均自发地进行分子内环加成反应，得到三环化合物12和13。通过柱色谱分离12和13的非对映异构形式，并通过NMR光谱法鉴定。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02275-9

文献信息

• Formation of non-racemic tricyclic compounds by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones
  作者：Hans Günter Aurich、Michael Geiger、Christian Gentes、Heiner Köster

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02275-9

  日期：1996.2

  3-Oxanitrones 10 and 3-azanitrones 11 were prepared starting from (S)-ethyl lactate 5 and (S)-N-benzyl alaninol 8, respectively. Both nitrones underwent spontaneously an intramolecular cycloaddition affording the tricyclic compounds 12 and 13. The diastereomeric forms of 12 and of 13 were separated by column chromatography and identified by NMR spectroscopy.

  分别从（S）-乳酸乙酯5和（S）-N-苄基丙氨醇8开始制备3-氧杂环丁烷10和3-氮杂环丁烷11。两种硝酮均自发地进行分子内环加成反应，得到三环化合物12和13。通过柱色谱分离12和13的非对映异构形式，并通过NMR光谱法鉴定。
• Effect of the substitution pattern on the oxidation of the isoxazolidine moiety in bi- and tricyclic compounds
  作者：Subramanian Baskaran、Hans Günter Aurich、Frank Biesemeier、Klaus Harms

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00765-0

  日期：1998.10

  The N-benzylated bicyclic compounds 5 were converted to C-phenyl nitrones 6 by highly regioselective oxidative opening of the isoxazolidine ring with MCPBA. One or both of the isoxazolidine rings of compound 8 were opened in the same way affording a mixture of compounds 9 and 10. Compounds 13a and b were formed by oxidation of N-methylated bicyclic compounds 11a and 4 respectively, with MCPBA, while Ile was decomposed under these conditions. A mixture of 15 and 16 was isolated after oxidation of the tricyclic compound 14, whereas oxidation of the diasteromeric 17 provided the oxime 19 as the single product. The reason for the different course of the oxidation is discussed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Formation of enantiopure tricyclic compounds by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones
  作者：Hans Günter Aurich、Michael Geiger、Christian Gentes、Klaus Harms、Heiner Köster

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00064-7

  日期：1998.3

  Nitrones 6 prepared from ester 5 underwent an intramolecular cycloaddition affording diastereomeric mixtures of tricyclic compounds 7A/B. These were separated to give the enantiopure compounds 7A and 7B. Starting from aminoalcohol 8 compounds 10A and 10B were formed via nitrones 9. Nitrone 9a yielded the trans-product 10aC in addition. X-ray analyses confirm the structure of 7aB and 10aA. Catalytic

  由酯5制备的亚硝基6进行分子内环加成，得到三环化合物7A / B的非对映异构体混合物。将它们分离得到对映体纯化合物7A和7B。从氨基醇8开始，通过硝酮9形成化合物10A和10B。硝9A产生的反式-产物10AC除。X射线分析证实了7aB和10aA的结构。化合物7A和7B的催化加氢 产生双环γ-氨基醇，在将二乙基锌对苯甲醛的对映选择性加成中作为配体进行测试。