6-N-[2-(tetradecyl)hexadecanamido]hexyl [methyl (2,3-di-O-benzoyl-4-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)uronate]-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 1055042-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 6-N-[2-(tetradecyl)hexadecanamido]hexyl [methyl (2,3-di-O-benzoyl-4-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)uronate]-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-3-methoxy-6-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[6-(2-tetradecylhexadecanoylamino)hexoxy]oxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methoxy]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1055042-58-4
• 化学式: C₈₂H₁₂₅NO₂₆
• 分子量: 1540.89
• InChiKey: JAUZQXIMVDZBML-BBBKGUTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.6
• 重原子数：
  109
• 可旋转键数：
  62
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  330
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-N-[2-(tetradecyl)hexadecanamido]hexyl [methyl (2,3-di-O-benzoyl-4-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)uronate]-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以97%的产率得到6-N-[2-(tetradecyl)hexadecanamido]hexyl β-D-glucopyranosyluronic acid-(1->6)-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of New Model Compounds Related to an Antigenic Epitope from Bupleurum falcatum L. and Their Distributions in Various Ganglioside-Phospholipid Monolayers

  摘要：

  6-N-[2-(十四烷基)十六酰胺基]己基 β-<小>D-吡喃葡萄糖醛酸-(1→6)-β-<小>D-吡喃半乳糖基-(1→6 )-β-<小>D-吡喃半乳糖苷(1)及其携带四价糖单元的簇化合物(2)，是与柴胡抗溃疡果胶多糖主要抗原表位相关的新模型化合物。合成了 1 和 2，并使用原子力显微镜 (AFM) 观察了 1 和 2 在混合神经节苷脂（GM1、GD1a 或 GT1b）/磷脂（DPPC）单层中的分布。 AFM图像显示1分布在混合单层的GM1、GD1a和GT1b区域，其中1与GD1a混溶。在混合的 GM1/DPPC 单层中观察到 1 的特定分布。化合物 2 与 GM1 混溶，而 2 与混合单层中的 GD1a 和 GT1b 形成缔合。混合神经节苷脂/DPPC单层中1和2的分布模式不同。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1281
• 作为产物：
  描述：

  6-aminohexyl [methyl(2,3-di-O-benzoyl-4-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)uronate]-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 、 2-十四烷基棕榈酸 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到6-N-[2-(tetradecyl)hexadecanamido]hexyl [methyl (2,3-di-O-benzoyl-4-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)uronate]-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of New Model Compounds Related to an Antigenic Epitope from Bupleurum falcatum L. and Their Distributions in Various Ganglioside-Phospholipid Monolayers

  摘要：

  6-N-[2-(十四烷基)十六酰胺基]己基 β-<小>D-吡喃葡萄糖醛酸-(1→6)-β-<小>D-吡喃半乳糖基-(1→6 )-β-<小>D-吡喃半乳糖苷(1)及其携带四价糖单元的簇化合物(2)，是与柴胡抗溃疡果胶多糖主要抗原表位相关的新模型化合物。合成了 1 和 2，并使用原子力显微镜 (AFM) 观察了 1 和 2 在混合神经节苷脂（GM1、GD1a 或 GT1b）/磷脂（DPPC）单层中的分布。 AFM图像显示1分布在混合单层的GM1、GD1a和GT1b区域，其中1与GD1a混溶。在混合的 GM1/DPPC 单层中观察到 1 的特定分布。化合物 2 与 GM1 混溶，而 2 与混合单层中的 GD1a 和 GT1b 形成缔合。混合神经节苷脂/DPPC单层中1和2的分布模式不同。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1281