Mannonsaeure-pentaacetat | 93301-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Mannonsaeure-pentaacetat
• 英文别名: penta-O-acetyl-D-mannonic acid；Penta-O-acetyl-D-mannonsaeure；(2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentaacetyloxyhexanoic acid
• CAS: 93301-74-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₂
• 分子量: 406.343
• InChiKey: KBVULDQKXUWUNV-KBXIAJHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.64
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  168.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Mannonsaeure-pentaacetat 在 Selectfluor 、 silver carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-fluoro-1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-D-arabinitol 、 1-fluoro-1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  糖醛酸的自由基脱羧氟化合成逆糖基氟化物和稀有糖基氟化物

  摘要：

  描述了一种有效的合成逆向糖基氟化物的方法，该方法依赖于在温和的反应条件下，银促进结构上多样的戊呋喃和六吡喃葡萄糖醛酸的脱羧氟化作用。该反应的潜在应用通过通过C1-C5转换策略将容易获得的d-糖醛酸衍生物转化为不常见的d - 1-糖苷氟来进一步证明。反应机理是通过5-证实外切-三角函数烯丙基α-的自由基环化d -C葡吡喃糖醛酸通过脱羧氟化触发。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03514
• 作为产物：
  描述：

  penta-O-acetyl-D-mannonic acid amide 在 三氧化二氮 、 乙酸酐 作用下， 生成 Mannonsaeure-pentaacetat
  参考文献：
  名称：

  Some Fully Acetylated Sugar Acids and their Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01862a022

文献信息

• A route to 3-deoxy-4-O-methyl-D-manno-oct-2-ulosonic acid (4-O-methyl-KDO) and its D-gluco isomer derivatives
  作者：Zbigniew Pakulski、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00094-x

  日期：1997.3

  Methoxymercuration of α, β-unsaturated ketoester 5 (readily obtained from peracetylated D-gluconic acid 1 via Barton ester) led to a separable mixture of KDO derivative 9 and its D-gluco isomer 10.

  α，β-不饱和酮酸酯5（易于通过Barton酯从过乙酰化D-葡萄糖酸1中获得）的甲氧基汞化可导致KDO衍生物9及其D-葡萄糖异构体10的分离混合物。
• Wolfrom; Konigsberg; Weisblat, Journal of the American Chemical Society, 1939, vol. 61, p. 576
  作者：Wolfrom、Konigsberg、Weisblat

  DOI：——

  日期：——