diethyl N-methoxycarbonyl-aminomalonate | 58178-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl N-methoxycarbonyl-aminomalonate
• 英文别名: methoxycarbonylamino-malonic acid diethyl ester；Methoxycarbonylamino-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-((methoxycarbonyl)amino)malonate；diethyl 2-(methoxycarbonylamino)propanedioate
• CAS: 58178-20-4
• 化学式: C₉H₁₅NO₆
• 分子量: 233.221
• InChiKey: OYKCHCTZSFYEKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C
• 沸点：
  138-141 °C(Press: 6.5 Torr)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl N-methoxycarbonyl-aminomalonate 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-benzyl-3-ethoxy-2-((methoxycarbonyl)amino)-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  由硫脲金鸡纳生物碱衍生物介导的α-氨基丙二酸酯的高度对映选择性脱羧质子化：同时获得环状和非环状α-氨基酸的对映异构体。

  摘要：

  硫脲衍生的金鸡纳生物碱可在温和且无金属的条件下促进环状，无环或双环α-氨基丙二酸酯半酯的不对称脱羧质子化，从而以高收率和高达93％的对映选择性提供对映体富集的氨基酯。当使用有机碱3及其衍生自奎宁的假对映体6时，已以相同的选择性合成了氨基酯的两种对映体。

  DOI：

  10.1021/ol070712v
• 作为产物：
  描述：

  硝基丙二酸二乙酯 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 diethyl N-methoxycarbonyl-aminomalonate
  参考文献：
  名称：

  Versuche zur Synthese von Poly-ornithinen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00897716

文献信息

• The behavior of amides of N-acylamino acids toward aniline and substituted anilines under papain catalysis
  作者：J.L. Abernethy、F.G. Howell、A. Ledesma、D. Doose、R. Everett

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80328-0

  日期：1975.1

  different route than previously used, from ethyl aminomalonate hydrochloride. Trial asymmetric syntheses were unsuccessful for papain catalysis of such achiral amides with aniline. A few organic solutes were tested for their effects on the activity of papain during anilide synthesis. The pH dependence of yield was studied for papain catalysis of reactions between aniline and hippuric amide and then

  通过木瓜蛋白酶催化与苯胺，三种茴香胺，三种氨基酚和三种氟苯胺的反应已实现了Z-dl-丙氨酸酰胺的拆分。所得的大多数酸酐显示出优于外消旋酰胺的95％分离度。在过量的干燥甲醇存在下，借助于最近报道的催化脱水器，制备了马尿酸，z-甘氨酸，zl-丙氨酸和z-dl-丙氨酸的四种甲酯。随后用氨处理产生酰胺。用与以前所用不同的方法，从氨基丙二酸乙酯盐酸盐合成了三种N-酰基氨基丙二酸酰胺。试验性不对称合成未能成功地用木瓜蛋白酶催化此类非手性酰胺与苯胺的反应。测试了一些有机溶质对苯胺合成过程中木瓜蛋白酶活性的影响。
• N-5-geschützte 2,5-Diamino-4,6-dichlorpyrimidine und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：LONZA AG

  公开号：EP0552758A1

  公开（公告）日：1993-07-28

  N-5-geschützte 2,5-Diamino-4,6-dichlorpyrimidine der allgemeinen Formel sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Pharmazeutika mit antiviralen Eigenschaften. Die genannten Verbindungen werden hergestellt durch Cyclisierung eines N-geschützten Aminomalonsäureesters mit Guanidin, in Gegenwart eines Alkalialkolholats, und anschliessender Chlorierung des resultierenden N-5-geschützten 4,6-Dihydroxy-2,5-diaminopyrimidins.

  通式为 N-5 保护的 2,5-二氨基-4,6-二氯嘧啶 是生产具有抗病毒特性的药物的重要中间体。上述化合物的制备方法是：在碱金属载体存在下，将 N-保护氨基丙二酸酯与胍进行环化反应，然后将生成的 N-5-保护 4,6-二羟基-2,5-二氨基嘧啶进行氯化反应。
• Action of N-Chlorourethan on Derivatives of Diethyl Aminomalonate
  作者：Max Frankel、M. Harnik、Y. Levin

  DOI：10.1021/ja01135a046

  日期：1952.8
• Synthesis of Polyaminomalonic Acid
  作者：Max Frankel、M. Harnik、Y. Levin、Y. Knobler

  DOI：10.1021/ja01097a021

  日期：1953.1
• US5294710A
  申请人：——

  公开号：US5294710A

  公开（公告）日：1994-03-15