3α-(3-carboxy-propionyloxy)-7α-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid | 118763-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-(3-carboxy-propionyloxy)-7α-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid
• 英文别名: 3α-(3-Carboxy-propionyloxy)-7α-hydroxy-5β-cholan-24-saeure
• CAS: 118763-69-2
• 化学式: C₂₈H₄₄O₇
• 分子量: 492.653
• InChiKey: RROOSSSKMFKJRM-YJOWQZBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  121.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-(3-carboxy-propionyloxy)-7α-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3α-(3-methoxycarbonyl-propionyloxy)-7-oxo-5β-cholan-24-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kanazawa et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1955, vol. 76, p. 297,300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  鹅去氧胆酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 3α-(3-carboxy-propionyloxy)-7α-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  肠道共生体通过次级胆汁酸生物合成途径缓解 MASH

  摘要：

  研究发现肠道微生物群在代谢功能障碍相关脂肪性肝炎（MASH）的进展中发挥着重要作用，但其机制尚未确定。在这里，通过开发基于点击化学的富集策略，我们鉴定了几种微生物衍生的胆汁酸，包括以前未表征的3-琥珀酰胆酸（3-sucCA），它与肝组织患者的肝损伤呈负相关。 -活检证实的代谢功能障碍相关的脂肪肝病（MAFLD）。通过筛选人类细菌分离株，我们确定了能够有效生产 3-sucCA 和 3-sucCA 的菌株。通过基于活性的蛋白质纯化和鉴定，我们鉴定了一种负责 3-sucCA 生物合成的酶，注释为 β-内酰胺酶。此外，我们发现 3-sucCA 是一种流明限制代谢物，可通过促进 的生长来缓解 MASH。总之，我们的数据提供了对肠道微生物群-肝脏轴的新见解，可用于增强 MASH 的管理。

  DOI：

  10.1016/j.cell.2024.03.034

文献信息

• Dihydroartemisinin–Bile Acid Hybridization as an Effective Approach to Enhance Dihydroartemisinin Anticancer Activity
  作者：Elena Marchesi、Nicola Chinaglia、Massimo L. Capobianco、Paolo Marchetti、Tzu‐En Huang、Hao‐Cheng Weng、Jih‐Hwa Guh、Lih‐Ching Hsu、Daniela Perrone、Maria Luisa Navacchia

  DOI：10.1002/cmdc.201800756

  日期：2019.4.3

  on natural products-bile acids and dihydroartemisinin-were prepared by different synthetic methodologies and investigated for their in vitro biological activity against HL-60 leukemia and HepG2 hepatocellular carcinoma cell lines. Most of these hybrids presented significantly improved antiproliferative activities with respect to dihydroartemisinin and the parent bile acid. The two most potent hybrids

  通过不同的合成方法制备了一系列基于天然产物胆汁酸和双氢青蒿素的杂化化合物，并研究了它们对 HL-60 白血病和 HepG2 肝细胞癌细胞系的体外生物活性。这些杂种中的大多数在双氢青蒿素和母体胆汁酸方面表现出显着改善的抗增殖活性。该系列的两个最有效的杂交体在 HL-60 和 HepG2 细胞中表现出相对于单独的双氢青蒿素的细胞毒活性分别增加了 10.5 倍和 15.4 倍。通过流式细胞术分析和蛋白质印迹分析获得了熊去氧胆酸杂合体诱导细胞凋亡的有力证据。