3-hydroxy-2-phenyl-propionic acid 9syn-methyl-9anti-oxy-(1rN,2tH,4tH,5cN)-3-oxa-9-aza-tricyclo[3.3.1.0^2,4]non-7t-yl ester | 56362-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-phenyl-propionic acid 9syn-methyl-9anti-oxy-(1rN,2tH,4tH,5cN)-3-oxa-9-aza-tricyclo[3.3.1.0^2,4]non-7t-yl ester
• 英文别名: 6β,7β-Epoxy-atropin-N-oxyd；Scopolamin-N-oxyd
• CAS: 56362-76-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: GSYQNAMOFFWAPF-MIJZHBPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  82.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Scopolamine N-Oxide Hydrobromide 在 potassium carbonate 作用下， 生成 3-hydroxy-2-phenyl-propionic acid 9syn-methyl-9anti-oxy-(1rN,2tH,4tH,5cN)-3-oxa-9-aza-tricyclo[3.3.1.0^2,4]non-7t-yl ester
  参考文献：
  名称：

  N-氧化物中环氮的构型和托烷的构象。第十八部分

  摘要：

  已通过核磁共振 (nmr) 光谱研究了托品、oscine、阿托品和东莨菪碱的氧化胺中环氮的构型。发现 C-6β（和 7β）处的氧功能对低场、赤道 N-甲基信号进行屏蔽。一些托烷的环氧化物的核磁共振谱分析，特别是偶联常数，清楚地表明（略微扭曲的）椅子构象占优势，即使在 3α（内）位置具有庞大基团的托烷中也是如此。环氧化物碳上的质子在东莨菪碱 (5b) 及其 N-氧化物中在磁性上不等价，而在烷胺（即东莨菪碱（5a）中以单线态出现）。

  DOI：

  10.1139/v68-458