6-(1-methoxycarbonyl-2-methyl-propenyl)-7-oxo-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane-3ξ-carboxylic acid benzyl ester | 65347-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-(1-methoxycarbonyl-2-methyl-propenyl)-7-oxo-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane-3ξ-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: Methyl alpha-(3xi-carbobenzoxy-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl)-alpha-isopropylideneacetate；benzyl 6-(1-methoxy-3-methyl-1-oxobut-2-en-2-yl)-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane-3-carboxylate
• CAS: 65347-11-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₆
• 分子量: 360.367
• InChiKey: MPUMIFMBLNDIQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-methoxycarbonyl-2-methyl-propenyl)-7-oxo-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane-3ξ-carboxylic acid benzyl ester 、 三乙胺 、 苯乙酰氯 、 水 在 ice 、 乙酸乙酯 、 水 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以to yield 4.37 g of methyl α-(3ξ-carbobenzoxy-2-phenylacetyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl)-α-isopropylideneacetate in 67.2% yield的产率得到Methyl alpha-(3xi-carbobenzoxy-2-phenylacetyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl)-alpha-isopropylideneacetate
  参考文献：
  名称：

  Fused oxazolidine compounds

  摘要：

  以下化合物的分子式是由6-氨基青霉酸制备而成，是1-氧代硫代头孢菌素的立体特异性合成的关键中间体，是高效的抗生素：##STR1## [其中COA和COB分别是羧基或受保护的羧基；COX是羧基，受保护的羧基，或具有公式--COCQ.dbd.N.sub.2或--COCHQ--Z的基团（其中Q是氢，低碳基或芳基；Z是氢或亲核基团）；Hal是卤素；R是低碳基或芳基烷基；Y是氢或酰基]。

  公开号：

  US04269773A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(1-methoxycarbonyl-2-methyl-propenyl)-7-oxo-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-3-carboxylic acid benzyl ester 、 、 铝 、 在 magnesium sulfate 、 crude product 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以to yield 4.92 g of methyl α-(3ξ-carbobenzoxy-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl)-α-isopropylideneacetate as crude product in 98.4% yield的产率得到6-(1-methoxycarbonyl-2-methyl-propenyl)-7-oxo-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane-3ξ-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reductive cleavage of oxazolidine compounds

  摘要：

  下列化合物的公式表示是由6-氨基青霉酸制备的，它们是立体特异性合成1-噁二亚硫代头孢菌素的关键中间体，是高活性抗生素：##STR1## [其中COA和COB分别是羧基或保护羧基；Cox是羧基，保护羧基，或者是公式--COCQ.dbd.N.sub.2或--COCHQ--Z的基团（其中Q是氢、低烷基或芳基；Z是氢或亲核基团）；Hal是卤素；R是低烷基或芳基烷基；Y是氢或酰基]。

  公开号：

  US04159984A1

文献信息

• US4126634A
  申请人：——

  公开号：US4126634A

  公开（公告）日：1978-11-21
• US4267122A
  申请人：——

  公开号：US4267122A

  公开（公告）日：1981-05-12