tert-butyl (1S,2R)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitrobutylcarbamate | 1187084-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S,2R)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitrobutylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2R)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitrobutyl]carbamate
• CAS: 1187084-35-0
• 化学式: C₁₅H₂₁ClN₂O₄
• 分子量: 328.796
• InChiKey: RIPBEWGIDIUMEH-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基丙烷 、 tert-butyl 4-chlorobenzylidenecarbamate 在 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(2S)-1-[[[[(2S)-2-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamothioylamino]-3-phenylpropyl]amino]-pyrrolidin-1-ium-1-ylidenemethyl]amino]-3-phenylpropan-2-yl]thiourea;chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到tert-butyl (1S,2R)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitrobutylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  与无环胍-硫脲双功能有机催化剂的对映选择性氮杂-亨利反应

  摘要：

  Abstractmagnified imageA highly enantioselective aza‐Henry reaction of imines with nitromethane was achieved with a reactive guanidine‐thiourea bifunctional organocatalyst affording β‐nitroamines with high enantioselectivity (up to 96% ee). The diastereo‐ and enantioselective version of this reaction with nitroalkanes also proceeded selectively (up to 99:1 dr with 99% ee).

  DOI：

  10.1002/adsc.200800692