(S)-3-(naphthalen-2-yl)-3-phenylpropanenitrile | 1201634-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3-(naphthalen-2-yl)-3-phenylpropanenitrile
• CAS: 1201634-52-7
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: FVEMUZFSDLNKQF-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(naphthalen-2-yl)-3-phenylacrylonitrile 在 (R)-(S)-josiphos 、 copper diacetate 、 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到(S)-3-(naphthalen-2-yl)-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  氢化铜催化还原反应合成1,1-二芳基烷基单元的不对称性：两个相似的芳基取代基之间的区别

  摘要：

  已开发出一种有效的方法来制备对映体富集的1,1-二芳基烷基单元。氢化铜与（R）-1 [[（S）-2-二苯基膦基）二茂铁基]乙基二环己基膦（Josiphos）配位体的络合可实现β，β-二芳基取代的α，β-不饱和腈的高度对映体选择性共轭还原具有类似空间需求的芳基，并且没有二级配位点。减少了在芳基上具有间位和对位取代基的一系列底物，对映选择性很好（至97％对映体过量（ee）），并且该方法学被用于indatraline的正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200901262

文献信息

• Chiral Sulfinyl-Based Olefin Ligands for Rhodium-Catalysed Asymmetric Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Cyanoalkenes
  作者：Feng Xue、Yong Zhu、Xiaolei Qi

  DOI：10.3184/174751918x15287224792440

  日期：2018.6

  A rhodium/sulfinyl-based olefin ligand-catalysed asymmetric conjugate addition of arylboronic acids to cyanoalkenes without activation groups has been developed, where p-tolylsulfinyl-functionalised olefin ligands have been shown to be effective and with moderate enantioselectivities. This is the first example of applying chiral sulfinyl-based olefin ligands in the catalytic asymmetric addition to

  已经开发了基于铑/亚磺酰基的烯烃配体催化的芳基硼酸与没有活化基团的氰基烯烃的不对称共轭加成，其中对甲苯基亚磺酰基官能化的烯烃配体已被证明是有效的并且具有中等的对映选择性。这是在催化不对称加成到氰基烯烃中应用手性亚磺酰基烯烃配体的第一个例子。
• Copper-Catalyzed 1,4-Addition of Organoboronates to Alkylidene Cyanoacetates: Mechanistic Insight and Application to Asymmetric Catalysis
  作者：Keishi Takatsu、Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201008196

  日期：2011.6.6

  In addition: A copper/N‐heterocyclic carbene(NHC)‐catalyzed 1,4‐addition of organoboronates to alkylidene cyanoacetates was developed, in which the catalytic cycle is proposed to consist of a transmetalation/insertion/ligand exchange. An effective asymmetric variant has also been achieved by the use of a chiral NHC ligand (see scheme).

  此外：开发了铜/ N-杂环卡宾（NHC）催化的有机硼酸酯向亚烷基氰基乙酸酯的1,4加成反应，其中催化循环被提议为由跨金属化/插入/配体交换组成。通过使用手性NHC配体也已经获得了有效的不对称变体（参见方案）。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Benzylic Alkylation of Active Methylene Compounds with α-Naphthylbenzyl Carbonates and Pivalates
  作者：Sho Tabuchi、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201602075

  日期：2016.6.6

  Pd/(R)‐H8‐BINAP‐catalyzed asymmetric benzylic alkylation of active methylene compounds has been developed. The reaction proceeds without the use of an external base, and the starting racemic diarylmethyl carbonates are converted into the optically active coupling products which contain the benzylic chiral stereocenter by a dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT). Additionally, with suitable

  已开发出Pd /（R）-H 8 -BINAP催化的活性亚甲基化合物的不对称苄基烷基化反应。反应在不使用外部碱的情况下进行，并且起始外消旋碳酸二芳基甲基碳酸酯通过动态动力学不对称转化（DYKAT）被转化为包含苄基手性立体中心的旋光偶联产物。另外，对于合适的碳酸盐碱，相同的钯催化作用允许在相同的DYKAT工艺中采用相应的新戊酸酯。