[[2'-cyano-(1,1'-biphenyl)-4-yl]-methyl]zinc bromide | 244127-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [[2'-cyano-(1,1'-biphenyl)-4-yl]-methyl]zinc bromide
• CAS: 244127-58-0
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNZn
• 分子量: 337.534
• InChiKey: SNPBBFJWUFGRSN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[2'-cyano-(1,1'-biphenyl)-4-yl]-methyl]zinc bromide 在 sodium methylate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4'-<(5-methoxypyrazolo<1,5-a>pyrimidin-7-yl)methyl>biphenyl-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一系列新的强效血管紧张素II受体拮抗剂：吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  我们已经报道了7-氧代-4,7-二氢吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸衍生物，它们是有效的体外血管紧张素II（AII）拮抗剂，但没有口服降压活性。除去羧酸并取代杂芳族体系提供了有效的体外拮抗剂。除去羰基氧和改变联苯四唑取代基的位置对于显示口服活性至关重要。为了改善体外和口服活性，对吡唑并[1，5-a]嘧啶的3-和5-位的取代基进行了修饰。结构活性研究表明，在3位的甲基取代基对于有效的体内活性至关重要。我们介绍了一系列吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的设计，合成和生物学数据，

  DOI：

  10.1248/cpb.47.928
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4'-溴甲基联苯 、 1,2-二溴乙烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [[2'-cyano-(1,1'-biphenyl)-4-yl]-methyl]zinc bromide
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine derivatives

  摘要：

  新型嘧啶衍生物的通式##STR1##代表：要么是一个基团：##STR2##，要么是一个基团：##STR3##，具有血管紧张素II抑制活性。

  公开号：

  US05474996A1

文献信息

• Regioselective Reactions of Organozinc Reagents with 2,4-Dichloroquinoline and 5,7-Dichloropyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine
  作者：Takeshi Shiota、Teruo Yamamori

  DOI：10.1021/jo981423a

  日期：1999.1.1

  Strategies for controlling the regioselective reactions between 2,4-dichloroquinoline and organozinc reagents are described. 2,4-Dichloroquinoline has been found to react with benzylic zinc and phenylzinc reagents in the presence of catalytic amounts of palladium complexes to exclusively give a-substituted products. Several metal salts were examined as an additive for gamma-selective coupling reactions. The most effective additive for selective coupling reaction at the gamma-position has been found to be LiCl. These conditions for alpha- or gamma-selective coupling reactions were applied to the reaction between 5,7-dichloropyrazolo[1,5-alpha]pyrimidine and a biphenylmethylzinc reagent in the synthesis of the angiotensin II receptor antagonists. This regioselectivity should be generally applicable to other alpha,gamma-dichloroazine systems.