N-(3-methoxybenzyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4-pentynamide | 208844-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(3-methoxybenzyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4-pentynamide
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-N-[(3-methoxyphenyl)methyl]pent-4-ynamide
• CAS: 208844-31-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: BAVCZCSNUFEWAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxybenzyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4-pentynamide 在 三乙基硅烷 、 18-冠醚-6 、 四氯化钛 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(3-methoxybenzyl)-5-(4-methoxybenzoyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 5-(1-Hydroxyalkyl)-2-pyrrolidinones Utilizing Oxidation of 5-Alkylidene-2-pyrrolidinones to Acyliminium Ion Precursors

  摘要：

  A general method was devised for the LiN(TMS)(2)/AgOTf (=2:1)-catalyzed intramolecular (5-exo-dig) cyclization of beta -alkynylamides 1 possessing alkyl, aryl or no functional groups at the terminal alkynes, to 5-alkylidene-2-pyrrolidinones 2. These 5-alkylidene-2-pyrrolidinones were oxidized to the diol-type alkoxylactams 3 by dimethyldioxirane (DMD) or mCPBA in MeOH. These alkoxylactams are useful as tertiary N-acyliminium ion precursors for the synthesis of threo-5-(1-hydroxyalkyl)-2-pyrrolidinone derivatives 5. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00841-3
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 5-Trimethylsilanyl-pent-4-ynoic acid 3-methoxy-benzylamide 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 四丁基氯化铵 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到N-(3-methoxybenzyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4-pentynamide
  参考文献：
  名称：

  银盐促进的炔基硅烷与芳基碘化物的直接交叉偶联反应：芳基取代的炔基酰胺的合成

  摘要：

  5-三甲基甲硅烷基-4-戊炔基酰胺（炔基硅烷）1与芳基碘的直接交叉偶联反应，在钯催化剂的存在下，由碳酸银促进，得到芳基取代的炔基酰胺2，该芳基取代的炔基酰胺2易于环化形成苄基内酰胺3。事实证明，该偶联反应对于合成芳基取代的炔烃是有用的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00167-2

文献信息

• Intramolecular Cyclization of β-Alkynylpropanamides to γ-Alkylidene-γ-butyrolactams
  作者：Yuji Koseki、Shuichi Kusano、Tatsuo Nagasaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00520-6

  日期：1998.5

  A general method for the base-catalized intramolecular cyclization of beta-alkynylpropanamides 1 to gamma-alkylidene-gamma-butyrolactames 2 (and 3) was established. Reactions of beta-alkynylamides 1c-h, possessing alkyl groups at the terminal acetylenes, in the presence of a catalytic amount of LiN(TMS)(2)/AgOTf (= 2:1) in toluene gave exclusively (Z)-alkylidenelactames 2c-h in good yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.