ethyl 5-(hex-5'-en-1'-yl)-2-phenyl-1-pyrroline-5-carboxylate 1-oxide | 212263-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(hex-5'-en-1'-yl)-2-phenyl-1-pyrroline-5-carboxylate 1-oxide
• 英文别名: Ethyl 2-hex-5-enyl-1-oxido-5-phenyl-3,4-dihydropyrrol-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 212263-63-3
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: KAPFTWCRMYSBQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(hex-5'-en-1'-yl)-2-phenyl-1-pyrroline-5-carboxylate 1-oxide 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以41%的产率得到ethyl trans-2-(hex-5'-en-1'-yl)-5-phenyl-6-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异构烯基恶氮丙啶的合成及自由基反应

  摘要：

  通过前体硝酮的光异构化或通过类似吡咯啉的过酸氧化制备几种烯基恶氮丙啶。在每种情况下，恶氮丙啶都是作为非对映异构体的可分离混合物产生的，并讨论了观察到的立体选择性的原因。在许多情况下，氧氮丙啶与硫酸铁 (II)、氢化三丁基锡或三苯基膦氯化铜 (I) 四聚体反应会产生脱氧产物；然而，反式异构体也产生了衍生自中间胺基环化到侧链烯基链上的产物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942380
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-phenyl-1-pyrroline-5-carboxylate 1-oxide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以79%的产率得到ethyl 5-(hex-5'-en-1'-yl)-2-phenyl-1-pyrroline-5-carboxylate 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  异构烯基恶氮丙啶的合成及自由基反应

  摘要：

  通过前体硝酮的光异构化或通过类似吡咯啉的过酸氧化制备几种烯基恶氮丙啶。在每种情况下，恶氮丙啶都是作为非对映异构体的可分离混合物产生的，并讨论了观察到的立体选择性的原因。在许多情况下，氧氮丙啶与硫酸铁 (II)、氢化三丁基锡或三苯基膦氯化铜 (I) 四聚体反应会产生脱氧产物；然而，反式异构体也产生了衍生自中间胺基环化到侧链烯基链上的产物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942380

文献信息

• Radical cyclisation from alkenyl oxaziridines
  作者：David StC. Black、Gavin L. Edwards、Sean M. Laaman

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01160-5

  日期：1998.8

  Some 6-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexanes have been prepared by photoisomerisation of alkenyl nitrone esters and peracid oxidation of pyrrolines Their ring-opening reactions with iron(II) sulfate, tri-n-butyl tin hydride and copper(I)triphenylphosphine chloride in many cases afford the related pyrrolines, but some trans oxaziridines give products derived from the trapping of aminyl radicals by the pendant

  一些-6-氧杂-1-氮杂双环[3.1.0]己烷已经制备由链烯基硝酮酯的光异构化和吡咯啉及其与铁开环反应（II），硫酸，三的过酸氧化Ñ丁基氢化锡和铜（ I）在许多情况下，三苯膦氯化物可提供相关的吡咯啉，但某些反式恶唑烷可产生衍生自侧链烯烃捕获氨基自由基的产物。