5-hydroxy-4-methoxy-2-(methoxymethyl)pyrylium trifluoromethanesulfonate | 1414861-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-hydroxy-4-methoxy-2-(methoxymethyl)pyrylium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 5-hydroxy-4-methoxy-2-(methoxymethyl)pyrylium triflate；4-Methoxy-6-(methoxymethyl)pyrylium-3-ol;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1414861-05-4
• 化学式: CF₃O₃S*C₈H₁₁O₄
• 分子量: 320.243
• InChiKey: ANTOIHHIMGTKJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-4-methoxy-2-(methoxymethyl)pyrylium trifluoromethanesulfonate 在 N,N-二异丙苯胺 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 dimethyl 5,7-dihydroxy-3-(methoxymethyl)-6-oxocyclohepta-2,4,7-triene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXYLATED TROPOLONE INHIBITORS OF NUCLEOTIDYL TRANSFERASES IN HERPESVIRUS AND HEPATITS B AND USES THEREFOR
  [FR] INHIBITEURS HYDROXYLÉS DE TROPOLONE DE NUCLÉOTIDYL-TRANSFÉRASES UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU VIRUS DE L'HERPÈS ET DE L'HÉPATITE B ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及抑制疱疹病毒核酸代谢和乙型肝炎病毒的抑制剂。还提供了使用这些药剂的治疗方法。

  公开号：

  WO2016201243A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-氯甲基)-5-羟基-4H-吡喃-4-酮 在 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 5-hydroxy-4-methoxy-2-(methoxymethyl)pyrylium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  An Oxidopyrylium Cyclization/Ring-Opening Route to Polysubstituted α-Hydroxytropolones

  摘要：

  alpha-Hydroxytropolones are a class of molecules with therapeutic potential against several human diseases. However, structure-activity relationship studies on these molecules have been limited due to a scarcity of efficient synthetic methods to access them. It is demonstrated herein that alpha-hydroxytropolones can be generated through a BCl3-mediated ring-opening/aromatization/demethylation process on 8-oxabicyclo[3.2.1]octenes. Used in conjunction with an improved method based on established oxidopyrylium dipolar cycloadditions, several polysubstituted alpha-hydroxytropolones can be accessed in three steps from readily available alpha-hydroxy-gamma-pyrones.

  DOI：

  10.1021/ol302892g

文献信息

• Discovery and Development of a Three-Component Oxidopyrylium [5 + 2] Cycloaddition
  作者：Michael P. D’Erasmo、Christine Meck、Chad A. Lewis、Ryan P. Murelli

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00394

  日期：2016.5.6

  byproducts. This three-component process was further optimized by gently heating a mixture of a purified version of the oxidopyrylium dimer in the presence of an alcohol prior to addition of a dipolarophile. Using this convenient procedure, several new oxidopyrylium cycloaddition products can be generated in moderate yields. We also highlight the method in a tandem ring-opening/debenzylation method

  基于 α-羟基-γ-吡喃酮的氧化吡咯鎓环加成反应是获得多种氧杂双环[3.2.1]辛烷产物的有用方法。该反应的分子间变体需要形成基于三氟甲磺酸甲酯的前叶立德盐，在烯烃或炔烃存在下用碱处理后，产生含α-甲氧基烯酮的双环产物。在此，我们描述了我们的发现，即使用乙醇稳定的氯仿作为溶剂会导致含有 α-乙氧基烯酮的双环副产物的产生。通过在添加亲偶极试剂之前在醇存在下温和加热纯化形式的氧化吡咯鎓二聚体的混合物，进一步优化了该三组分工艺。使用这种方便的程序，可以以中等产率生成几种新的氧化吡咯鎓环加成产物。我们还重点介绍了用于生成 α-羟基托酚酮的串联开环/脱苄基方法。