prop-2-ynyl-bAla-N(prop-2-ynyl)bAla-N(prop-2-ynyl)bAla-N(prop-2-ynyl)bAla-OtBu | 1013635-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-ynyl-bAla-N(prop-2-ynyl)bAla-N(prop-2-ynyl)bAla-N(prop-2-ynyl)bAla-OtBu
• 英文别名: tert-butyl 3-[prop-2-ynyl-[3-[prop-2-ynyl-[3-[prop-2-ynyl-[3-(prop-2-ynylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 1013635-53-4
• 化学式: C₂₈H₃₈N₄O₅
• 分子量: 510.634
• InChiKey: SJVXCIHNKWLYRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-ynyl-bAla-N(prop-2-ynyl)bAla-N(prop-2-ynyl)bAla-N(prop-2-ynyl)bAla-OtBu 在 三氟乙酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到1,5,9,13-Tetrakis(prop-2-ynyl)-1,5,9,13-tetrazacyclohexadecane-2,6,10,14-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Cyclic β-Peptoids

  摘要：

  The first synthesis of functionalized beta-peptoid macrocycles is reported. X-ray crystallographic structure of tetramer 9 reveals a C(2)-symmetrical derivative with unexpected all-cis-amide bonds and spatial disposition of the appendages toward the two opposite faces of the ring. Quantum calculations suggest that 9 is locked in this layout. These macrocycles constitute novel promising templates for multimeric ligation of biologically active ligands. The concept was exemplified by chemical decoration of tetramer 9 via "click" reactions.

  DOI：

  10.1021/ol7030763
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(prop-2-ynylamino)propionate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 prop-2-ynyl-bAla-N(prop-2-ynyl)bAla-N(prop-2-ynyl)bAla-N(prop-2-ynyl)bAla-OtBu
  参考文献：
  名称：

  高度方便的革兰氏溶液相类肽合成和正交侧链后修饰

  摘要：

  本文介绍了使用挥发性胺类化合物合成固相技术的一种非常方便的方法，该方法使用挥发性胺来合成β-，α，β-和α-四肽。柱色谱纯化减少到最少，大部分中间体通过过滤和/或蒸发纯化。该方法适用于类肽的克规模合成，并通过使用单击硫醇-烯偶联的连续和选择性连接对模型类肽进行后修饰，并证明了铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应。 类肽-低聚物-克级合成-硫醇-烯偶联-环加成-修饰后

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258351

文献信息

• The Synthesis and Evaluation of Multivalent Glycopeptoids as Inhibitors of the Adhesion of Candida albicans
  作者：Harlei Martin、Hannah Masterson、Kevin Kavanagh、Trinidad Velasco-Torrijos

  DOI：10.3390/pathogens10050572

  日期：——

  carbohydrate-based small molecules for their protein targets. Although this approach has been very successful in enhancing binding to isolated carbohydrate-binding proteins, anticipating the multivalent presentations that will improve biological activity in cellular assays remains challenging. In this work we investigate linear molecular scaffolds for the synthesis of a low valency presentation of a divalent

  多价是药用碳水化合物化学家通常用来增加基于碳水化合物的小分子对其蛋白质靶标的亲和力的策略。尽管该方法在增强与分离的碳水化合物结合蛋白的结合方面非常成功，但是预期在细胞测定中将改善生物学活性的多价呈递仍然具有挑战性。在这项工作中，我们研究了线性分子支架，用于合成低价的二价半乳糖苷1的合成，该二价半乳糖苷以前被我们鉴定为机会性真菌病原体白色念珠菌与颊黏膜上皮细胞（BECs）粘附的抑制剂。粘附抑制试验表明，多价糖缀合物3在最初暴露于上皮细胞后，在阻断白色念珠菌对BEC的粘附方面更有效。有趣的是，与最初的先导化合物1相比，3与酵母细胞预孵育时似乎没有任何作用，后者导致粘附力降低了25％。在竞争测定中，将酵母细胞和BEC共孵育，多价糖缀合物3以剂量依赖性方式抑制高达49％的白色念珠菌粘附。化合物1对酵母细胞和BEC的共同作用使其在竞争试验中对白色念珠菌对BEC的粘附具有60％以上的抑制作用。
• Selectivity among Two Lectins: Probing the Effect of Topology, Multivalency and Flexibility of “Clicked” Multivalent Glycoclusters
  作者：Samy Cecioni、Sophie Faure、Ulrich Darbost、Isabelle Bonnamour、Hélène Parrot-Lopez、Olivier Roy、Claude Taillefumier、Michaela Wimmerová、Jean-Pierre Praly、Anne Imberty、Sébastien Vidal

  DOI：10.1002/chem.201002635

  日期：2011.2.11

  potential selectivity. The synthesis was achieved through copper(I)‐catalysed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) under microwave activation between propargylated multivalent scaffolds and an azido‐functionalised carbohydrate derivative. The interactions of two galactose‐binding lectins from Pseudomonas aeruginosa (PA‐IL) and Erythrina cristagalli (ECA) with the synthesized glycoclusters were studied by hemagglutination

  在过去的几十年中，已经开发出多价糖缀合物的设计，以获得凝集素受体的高亲和力配体。尽管多价通常通过所谓的“糖苷簇效应”提高配体对其凝集素的亲和力，但针对不同凝集素的结合情况却鲜有研究。我们设计了一系列多价半乳糖基化糖缀合物，并研究了它们对两种植物和细菌来源的凝集素的结合特性，以确定其潜在的选择性。在微波活化下，在炔丙基官能化的多价支架与叠氮基官能化的碳水化合物衍生物之间，通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）实现了合成。两种半乳糖结合凝集素的相互作用通过血凝抑制试验（HIA），表面等离振子共振（SPR）和等温滴定微量量热法（ITC）研究了铜绿假单胞菌（PA-IL）和刺桐（ECA）及其合成的糖团。与单价半乳糖苷参考探针相比，所获得的结果说明了支架的几何形状对与凝集素的亲和力以及相对效能的影响。