(3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(benzyloxy)-4-vinyl-2-azetidinone | 160237-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(benzyloxy)-4-vinyl-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4S)-3-benzyloxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-vinylazetidin-2-one；(3R,4S)-4-ethenyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylmethoxyazetidin-2-one
• CAS: 160237-98-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: KYTVLBRGPIQECC-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(benzyloxy)-4-vinyl-2-azetidinone 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (+)-(3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-benzyloxy-4-hydroxymethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代的2-氮杂环丁酮向手性5,6-二氢-2-吡啶酮的轻松转化

  摘要：

  通过具有预先调整的取代基和立体化学的容易获得的3,4-二取代-2-氮杂环丁酮，通过2-氮杂环丁酮的还原性开环，有效地制备了手性5,6-二取代-5,6-二氢-2（1 H）-吡啶酮通过Z-选择性安装乙酸酯部分并再环化成2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00470-1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-cis-1-(p-anisyl)-3-(benzyloxy)-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-azetidinone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(benzyloxy)-4-vinyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代的2-氮杂环丁酮向手性5,6-二氢-2-吡啶酮的轻松转化

  摘要：

  通过具有预先调整的取代基和立体化学的容易获得的3,4-二取代-2-氮杂环丁酮，通过2-氮杂环丁酮的还原性开环，有效地制备了手性5,6-二取代-5,6-二氢-2（1 H）-吡啶酮通过Z-选择性安装乙酸酯部分并再环化成2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00470-1

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of C-3'-Modified Analogs of 9(R)-Dihydrotaxol
  作者：Leping Li、Sheela A. Thomas、Larry L. Klein、Clinton M. Yeung、Clarence J. Maring、David J. Grampovnik、Paul A. Lartey、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1021/jm00043a005

  日期：1994.8

  Taxol (1) is considered a most exciting new drug in cancer chemotherapy. The promising antitumor activity of 9(R)-dihydrotaxol (3) encouraged us to further explore the structure-activity relationship of this new member of the taxane family. Studies indicated that the C-13 side chain of taxol is indispensable for antitumor activity and that the natural substitution pattern of a 2'(R)-hydroxy and a 3'(S)-acylamino

  紫杉醇（1）被认为是癌症化疗中最令人兴奋的新药。9（R）-二氢紫杉醇（3）的有希望的抗肿瘤活性鼓励我们进一步探索紫杉烷家族这个新成员的结构-活性关系。研究表明，紫杉醇的C-13侧链对于抗肿瘤活性是必不可少的，并且2'（R）-羟基和3'（S）-酰氨基的天然取代方式可能是最佳的。然而，关于3'-苯环对活性的影响了解的很少。描述了在C-3'位置修饰的3的类似物的合成和生物学评估。这项研究表明3'-苯环不是活性所必需的，并鉴定了几种在体外和体内活性均与紫杉醇相同或更高的化合物。
• Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized 5- and 6-Membered Aminocyclitols Starting with a Readily Available 2-Azetidinone
  作者：Raghavendra Achary、Hyeong Rae Kim、Hyeon-Kyu Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00239

  日期：2019.4.5

  carried out using sequences involving sequential C1–N bond cleavage and Ru-catalyzed ring-closing metathesis. The derived carbocycles were further transformed into polyhydroxylated 6- and 5-membered aminocyclitols.

  使用涉及顺序的C1-N键断裂和Ru催化的闭环复分解的序列，将4-乙烯基-2-氮杂环丁酮衍生物4立体选择性转化为多种高度官能化的6和5元碳环化合物7和9。衍生的碳环进一步转化为多羟基化的6元和5元氨基环醇。