(3S)-5-O-acetyl-1-[(S)-phenyleethyl]-mevalonamide | 129724-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-5-O-acetyl-1-[(S)-phenyleethyl]-mevalonamide
• 英文别名: (3S)-5-O-acetyl-1-<(S)-phenyleethyl>-mevalonamide；(3S)-5-O-acetyl-1-[(S)-phenylethyl] mevalonamide；(3S)-5-O-acetyl-1-[(S)-phenylethyl]mevalonamide；(3S)-5-O-acetyl-1-((S)-phenyleethyl)-mevalonamide
• CAS: 129724-81-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: KRSUWALCYREOJO-LRDDRELGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-5-O-acetyl-1-[(S)-phenyleethyl]-mevalonamide 以1.8 mg的产率得到(S)-mevalonolactone
  参考文献：
  名称：

  8'-O-(3-羟基-3-甲基戊二酰基)-8'-羟基脱落酸的酰基的修正手性

  摘要：

  8'-O-(3-Hydroxy-3-methylglutaryl)-8'-hydroxyabscisic acid 是脱落酸的第一种代谢物 8'-羟基脱落酸的稳定结合物，其自发异构化为相酸。基于通过用硼氢化锂还原缀合物获得的甲羟戊内酯衍生的非对映异构体的HPLC分析，将缀合物的3-羟基-3-甲基戊二酰基的手性修正为S。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2004.07.012
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-2-Methyl-4-oxo-oxetan-2-yl)-acetic acid 在 吡啶 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S)-5-O-acetyl-1-[(S)-phenyleethyl]-mevalonamide
  参考文献：
  名称：

  一种用于制备手性HMGA（3-羟基-3-甲基戊二酸）酯和酰胺的新试剂。HMGA酸酐的不对称脱对称合成（R）-和（S）-β-羧甲基-β-甲基-β-内酯

  摘要：

  （R）-和（S）-β-羧甲基-β-甲基-β-内酯通过HMGA的不对称脱对称作用开发了用于制备手性HMGA（3-羟基-3-甲基戊二酸）酯和酰胺的新试剂酐。使试剂与各种醇盐平稳反应，而无需外消旋作用，得到所需的半酯。另一方面，在回流的甲苯中与各种胺的反应得到外消旋酰胺。使用试剂的相应甲酯制备了手性HMGA酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00274-2

文献信息

• Chirality of the acyl group of β-hydroxy-β-methylglutarylhydroxyabscisic acid
  作者：Nobuhiro Hirai、Koichi Koshimizu

  DOI：10.1016/0031-9422(81)84023-x

  日期：1981.1