(1R,2R,4S,5S,7S)-7-hydroxy-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.02,4]nonan-9-iumiodide (N-methylscopinium) | 21662-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (1R,2R,4S,5S,7S)-7-hydroxy-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.02,4]nonan-9-iumiodide (N-methylscopinium)
• 英文别名: 7t-hydroxy-9,9-dimethyl-(1rN,2tH,4tH,5cN)-3-oxa-9-aza-tricyclo[3.3.1.0^2,4]nonanium; iodide；6exo,7exo-epoxy-3endo-hydroxy-8,8-dimethyl-nortropanium; iodide；6β,7β-Epoxytropin-methjodid；scopine methiodide
• CAS: 21662-36-2
• 化学式: C₉H₁₆NO₂*I
• 分子量: 297.136
• InChiKey: NIJNFKHGROEYNH-KRIZMXJXSA-M

物化性质

• 熔点：
  294-296 °C (decomp)
• 溶解度：
  溶于甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.26
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 4-氟-2-噻吩-2-基苯甲酸 、 (1R,2R,4S,5S,7S)-7-hydroxy-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.02,4]nonan-9-iumiodide (N-methylscopinium) 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 以9%的产率得到(1R,2R,4S,5S,7S)-7-(((4-fluoro-2-(thiophen-2-yl)phenyl)carbamoyl)oxy)-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.02,4]nonan-9-ium formate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUOROPHENYL SUBSTITUTED MUSCARINIC RECEPTOR LIGANDS WITH SELECTIVITY FOR M3 OVER M2
  [FR] LIGANDS DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES À SUBSTITUTION FLUOROPHÉNYLE AYANT UNE SÉLECTIVITÉ POUR M3 SUR M2

  摘要：

  本发明涉及氟苯基取代的毒蕈碱受体配体，其对M3受体的选择性高于M2受体，并涉及这些化合物在治疗哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）、支气管肺发育不良（BPD）和尿失禁等各种疾病中的用途。

  公开号：

  WO2019110521A1
• 作为产物：
  描述：

  Scopine 、 碘甲烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到(1R,2R,4S,5S,7S)-7-hydroxy-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.02,4]nonan-9-iumiodide (N-methylscopinium)
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUOROPHENYL SUBSTITUTED MUSCARINIC RECEPTOR LIGANDS WITH SELECTIVITY FOR M3 OVER M2
  [FR] LIGANDS DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES À SUBSTITUTION FLUOROPHÉNYLE AYANT UNE SÉLECTIVITÉ POUR M3 SUR M2

  摘要：

  本发明涉及氟苯基取代的毒蕈碱受体配体，其对M3受体的选择性高于M2受体，并涉及这些化合物在治疗哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）、支气管肺发育不良（BPD）和尿失禁等各种疾病中的用途。

  公开号：

  WO2019110521A1

文献信息

• FLUOROPHENYL SUBSTITUTED MUSCARINIC RECEPTOR LIGANDS WITH SELECTIVITY FOR M3 OVER M2
  申请人：Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg

  公开号：US20200308168A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The present invention relates to fluorophenyl substituted muscarinic receptor ligands with selectivity for M3 over M2 and to the use of these compounds in the treatment of various diseases such as asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), bronchopulmonary dysplasia (BPD) and urinary incontinence.