methyl 2-hydroxyimino-15-methyl-3-oxo-hexadecanoate | 736172-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-hydroxyimino-15-methyl-3-oxo-hexadecanoate
• 英文别名: methyl 2-hydroxyimino-15-methyl-3-oxohexadecanoate
• CAS: 736172-52-4
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₄
• 分子量: 327.464
• InChiKey: CWWNAJOLFRJJSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C
• 沸点：
  434.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  75.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxyimino-15-methyl-3-oxo-hexadecanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到methyl 2-amino-15-methyl-3-oxo-hexadecanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过动态外消旋β-酮-α-氨基酯盐酸盐的动力学拆分，可完全合成磺胺嘧啶A

  摘要：

  描述了磺胺嘧啶A（一种von Willebrand因子受体拮抗剂）的总合成。我们的合成方法独特地依靠催化不对称反应来创建三个立体异构中心，而无需使用手性结构单元。短途生产硫磺巴星A的关键步骤涉及钌介导的β-酮酯和外消旋β-酮-α-氨基酯盐酸盐的不对称氢化反应，分别得到相应的对映体纯的β-羟基酯和对映体。通过动态动力学拆分得到对映体富集的抗β-羟基α-氨基酯盐酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.05.004
• 作为产物：
  描述：

  13-甲基十四烷酸 在 亚硝酸丁酯 、 硫酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 methyl 2-hydroxyimino-15-methyl-3-oxo-hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  通过动态外消旋β-酮-α-氨基酯盐酸盐的动力学拆分，可完全合成磺胺嘧啶A

  摘要：

  描述了磺胺嘧啶A（一种von Willebrand因子受体拮抗剂）的总合成。我们的合成方法独特地依靠催化不对称反应来创建三个立体异构中心，而无需使用手性结构单元。短途生产硫磺巴星A的关键步骤涉及钌介导的β-酮酯和外消旋β-酮-α-氨基酯盐酸盐的不对称氢化反应，分别得到相应的对映体纯的β-羟基酯和对映体。通过动态动力学拆分得到对映体富集的抗β-羟基α-氨基酯盐酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.05.004