ethyl 2-diazo-3-oxo-3-(2-oxo-3-(pent-4-en-1-yl(phenyl)amino)indolin-1-yl)propanoate | 1515871-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-oxo-3-(2-oxo-3-(pent-4-en-1-yl(phenyl)amino)indolin-1-yl)propanoate
• CAS: 1515871-22-3
• 化学式: C₂₄H₂₄N₄O₄
• 分子量: 432.479
• InChiKey: RQMPFCDQBWOFSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  103.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-diazo-indolin-2-one 在 rhodium(II) pivalate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 ethyl 2-diazo-3-oxo-3-(2-oxo-3-(pent-4-en-1-yl(phenyl)amino)indolin-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用双重氮内酰胺进行级联的多环形成

  摘要：

  使用3-重氮-1-（乙基2-二氮杂烯酰基）吲哚-2-酮在铑（+）下检测同一分子中供体/受体（D / A）和受体/受体（A / A）重氮基团的化学选择性反应。 II）催化。优先形成衍生自D / A重氮基团的金属类金属化合物，并进行选择性的CH，NH和OH插入反应，环丙烷化，环丙烷化，形成硫叶立德/ 2,3-σ重排以及形成氮叶立德，然后形成氮杂环丁烷环膨胀。初始反应可以与随后的串联级联序列配对，所述串联级联序列在分子内或分子间意义上涉及偶极形成/环加成，以生成多环N-在一个锅中杂环，一次操作最多可形成三个新的环。在分子内环加成反应中观察到极好的非对映选择性，产生5至7元环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02663

文献信息

• Model Studies Directed toward the Alkaloid Mersicarpine Utilizing a Rh(II)-Catalyzed Insertion/Cycloaddition Sequence
  作者：Hao Li、Sara A. Bonderoff、Bo Cheng、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo4026622

  日期：2014.1.3

  stereocenters and three continuous quaternary carbons in a single operation in high yield with excellent diastereoselectivity. The 3-indolinone derivative 36 was eventually formed from cycloadduct 22 by an acid-induced hydrolysis of 22 to give 23, which was subsequently converted in several steps to 36. The synthesis of this compound constitutes a successful construction of the tricyclic core of mersicarpine

  作为几种生物碱类美卡西平的方法，已经进行了有关铑（II）催化的类胡萝卜素插入/环化/环加成级联反应的几种α-重氮二氢吲哚满酮的模型研究。α-重氮二氢吲哚满酮21的级联反应以高收率和极好的非对映选择性进行，从而得到环加合物22，该环加合物具有在美西卡平中存在的两个相邻的季碳中心所需的立体化学。整个反应使多环体系能够快速组装，该体系包含三个新的立体中心和三个连续的季碳原子，一次即可高收率，具有非对映选择性。3-吲哚酮衍生物36最终由环加合物形成22通过的酸诱导的水解22，得到23，将其随后转化在几个步骤36。该化合物的合成构成了美卡西平的三环核心的成功构建。如相关化合物29所发现的，还原36的腈基团，随后进行随后的还原环化/开环芳构化级联反应，将用于最终合成脱甲基美沙芬。