Methanesulfonic acid (2S,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-15-methyl-2-(13-methyl-tetradecanoylamino)-hexadecyl ester | 326794-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (2S,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-15-methyl-2-(13-methyl-tetradecanoylamino)-hexadecyl ester
• CAS: 326794-43-8
• 化学式: C₃₉H₈₁NO₅SSi
• 分子量: 704.227
• InChiKey: ZISHFWRNNBFFGQ-PQQNNWGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.73
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2S,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-15-methyl-2-(13-methyl-tetradecanoylamino)-hexadecyl ester 在 双氧水 、 potassium thioacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3R)-3-Hydroxy-2-(13'-methyltetradecanoylamino)-15-methylhexadecanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sulfobacin B

  摘要：

  Sulfobacin B (2), a novel von Willebrand factor (VWF) receptor antagonist isolated from the culture broth of Chryseobacterium sp. NR 2993, was efficiently synthesized for the first time. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01178-2
• 作为产物：
  描述：

  13-甲基十四烷酸 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 103.5h， 生成 Methanesulfonic acid (2S,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-15-methyl-2-(13-methyl-tetradecanoylamino)-hexadecyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Sulfobacin A (Flavocristamide B), Sulfobacin B, and Flavocristamide A

  摘要：

  Sulfobacin A (flavocristamide B, 1), sulfobacin B (2), and flavocristamide A (3), biologically active sulfonolipids, have been efficiently synthesized utilizing the asymmetric aldol reaction of the Schiff base 8 derived from glycine eater and (+)-2-hydroxy-3-pinanone (HyPN). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00768-7