2-chloro-5-(iodomethyl)pyridine | 244628-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-(iodomethyl)pyridine
• CAS: 244628-26-0
• 化学式: C₆H₅ClIN
• 分子量: 253.47
• InChiKey: SFHWEYFDHRIONH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-(iodomethyl)pyridine 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(tert-butyl(dimethyl)silanyloxy)-3-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-1-nitropentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-硝基酮作为亲电试剂和亲核试剂：合成3-取代的2-硝基亚甲基四氢噻吩和-四氢呋喃作为果蝇烟碱受体探针。

  摘要：

  使用α-硝基酮中间体分别作为亲电子试剂和亲核试剂，通过新颖的方法合成了3-（6-氯吡啶吡啶-3-基）甲基-2-硝基亚甲基四氢噻吩2和-四氢呋喃3。2-硝基亚甲基四氢噻吩2是通过α-硝基酮的羰基上的硫醇取代基通过分子内攻击而仅作为Z-异构体而形成的，其中α-硝基酮用作亲电子试剂。与此相反，相应的2- nitromethylenetetrahydrofuran 3，而不是由上述路由访问由于有限的稳定性，制备的混合物ë -和ž通过α-硝基酮烯醇阴离子的分子内攻击形成β-异构体，其中去质子化的α-硝基酮充当亲核试剂。这些化合物与相应的2-硝基亚甲基吡咯烷（1）一起用于探测果蝇新烟碱-烟碱乙酰胆碱受体的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo035457g
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氯甲基吡啶 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-chloro-5-(iodomethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  α-硝基酮作为亲电试剂和亲核试剂：合成3-取代的2-硝基亚甲基四氢噻吩和-四氢呋喃作为果蝇烟碱受体探针。

  摘要：

  使用α-硝基酮中间体分别作为亲电子试剂和亲核试剂，通过新颖的方法合成了3-（6-氯吡啶吡啶-3-基）甲基-2-硝基亚甲基四氢噻吩2和-四氢呋喃3。2-硝基亚甲基四氢噻吩2是通过α-硝基酮的羰基上的硫醇取代基通过分子内攻击而仅作为Z-异构体而形成的，其中α-硝基酮用作亲电子试剂。与此相反，相应的2- nitromethylenetetrahydrofuran 3，而不是由上述路由访问由于有限的稳定性，制备的混合物ë -和ž通过α-硝基酮烯醇阴离子的分子内攻击形成β-异构体，其中去质子化的α-硝基酮充当亲核试剂。这些化合物与相应的2-硝基亚甲基吡咯烷（1）一起用于探测果蝇新烟碱-烟碱乙酰胆碱受体的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo035457g

文献信息

• Insecticidal N-substituted sulfoximines
  申请人：Zhu Yuanming

  公开号：US20050228027A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  N-Substituted sulfoximines are effective at controlling insects.

  N-取代磺酰亚胺对控制昆虫有效。
• Use of N-substituted sulfoximines for control of invertebrate pests
  申请人：Huang Jim X.

  公开号：US20080108665A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  Methods to control certain invertebrates including insects in agricultural, urban, animal health, and industrial systems by directly or systemically applying to a locus where control is desired an effective amount of a compound of N-substituted sulfoximines.

  通过直接或系统地向农业、城市、动物健康和工业系统中的某些无脊椎动物（包括昆虫）施加一定量的N-取代磺酰亚胺化合物，来控制这些无脊椎动物的方法。
• [EN] CHIRAL GUANIDINES, SALTS THEREOF, METHODS OF MAKING CHIRAL GUANIDINES AND SALTS THEREOF, AND USES OF CHIRAL GUANIDINES AND SALTS THEREOF IN THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE AMINO ACIDS<br/>[FR] GUANIDINES CHIRALES, SELS DE CELLES-CI, PROCÉDÉS DE FABRICATION DE GUANIDINES CHIRALES ET DE LEURS SELS, ET UTILISATIONS DE GUANIDINES CHIRALES ET DE LEURS SELS DANS LA PRÉPARATION D'ACIDES AMINÉS ÉNANTIOMÉRIQUEMENT PURS
  申请人：FU RUI

  公开号：WO2021081677A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Provided are compounds and salts having a structure of Formula (I) or (II): (I), and (II) wherein: both of the chiral carbon atoms denoted by "*" are both in the R configuration or both in the S configuration. Compounds and salts of Formulae (I) and (II) are useful in the preparation of enantiomerically pure amino acids. Conversion of amino acids to D-form from any of L-form, racemate or other enantiomerically impure mixtures or conversion of amino acids to L-form from any of D-form, racemate or other enantiomerically impure mixtures is disclosed.

  提供具有Formula (I)或(II)结构的化合物和盐：(I)和(II)其中：由"*"表示的两个手性碳原子均为R构型或均为S构型。Formulae (I)和(II)的化合物和盐在制备对映异构体纯氨基酸方面具有用途。公开了将氨基酸从任何L形式，混合物或其他对映异构不纯混合物转化为D形式，或将氨基酸从任何D形式，混合物或其他对映异构不纯混合物转化为L形式的方法。
• Continuous Flow Preparation of (Hetero)benzylic Lithiums via Iodine–Lithium Exchange Reaction under Barbier Conditions
  作者：Niels Weidmann、Johannes H. Harenberg、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01991

  日期：2020.8.7

  benzylic lithiums via an iodine–lithium exchange reaction on benzylic iodides performed in continuous flow using tBuLi as the exchange reagent. The resulting benzylic lithium species are trapped in situ by carbonyl electrophiles under Barbier conditions, resulting in benzylic secondary and tertiary alcohols. This flow procedure further allows the generation of highly reactive heterobenzylic lithium compounds

  在这里，我们报告了通过使用t BuLi作为交换试剂在连续流动下进行的苄基碘化物上的碘-锂交换反应生成苄基锂。在Barbier条件下，羰基亲电试剂将所得的苄基锂物质原位捕获，从而生成苄基仲和叔醇。该流动程序进一步允许产生高反应性的杂苄基锂化合物，其在间歇条件下难以产生。无需进一步优化，就可以进行总体放大。
• [EN] N-SUBSTITUTED HETERO-BICYCLIC COMPOUNDS AND DERIVATIVES FOR COMBATING ANIMAL PESTS II<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉRO-BICYCLIQUES N-SUBSTITUÉS ET DÉRIVÉS POUR LA LUTTE CONTRE ANIMAUX NUISIBLES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2013144088A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The invention relates to N-substituted hetero-bicyclic compounds of formula (I), to the enantiomers, diastereomers and salts thereof and to compositions comprising such compounds. The invention also relates to methods and uses of these N-substituted hetero-bicyclic compounds, and of compositions comprising thereof, for combating and controlling animal pests. Furthermore the invention relates also to pesticidal methods of applying such N-substituted heterobicyclic compounds. The N-substituted hetero-bicyclic compounds of the present invention are defined by the following formula I: wherein A, B, X, H et, R1, R2, W1, W2, W3 and W4 are defined as in the description.

  该发明涉及公式(I)的N-取代杂双环化合物，以及其对映体、非对映异构体和盐，以及包含这些化合物的组合物。该发明还涉及这些N-取代杂双环化合物的方法和用途，以及包含它们的组合物，用于对抗和控制动物害虫。此外，该发明还涉及应用这种N-取代杂双环化合物的杀虫方法。本发明的N-取代杂双环化合物由以下公式I定义：其中A、B、X、H、R1、R2、W1、W2、W3和W4的定义如描述中所述。