(E)-(4S)-3-(1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 1360618-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4S)-3-(1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1360618-69-4
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: LYEJSAQTKHJJDB-FEAKQIBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)vinylboronic acid 、 (E)-(4S)-3-(1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到(E)-(3S,4R,5R)-[4-(2-biphenyl-4-yl-vinyl)-3-hydroxy-1-oxa-spiro[5.5]undec-5-yl]phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸酐促进串联共轭硼酸/乙缩醛开环

  摘要：

  公开了一种新的立体选择性串联反应，其由无金属的硼酸共轭加成，然后是环缩醛的分子内开环组成。通过该新反应，非对映选择性地合成了光学纯的多取代的四氢吡喃。在一个步骤中形成两个新的C–C键和最多三个立体中心，从而可以生成四元立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol300272j
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 三氟化硼乙醚 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-(4S)-3-(1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸酐促进串联共轭硼酸/乙缩醛开环

  摘要：

  公开了一种新的立体选择性串联反应，其由无金属的硼酸共轭加成，然后是环缩醛的分子内开环组成。通过该新反应，非对映选择性地合成了光学纯的多取代的四氢吡喃。在一个步骤中形成两个新的C–C键和最多三个立体中心，从而可以生成四元立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol300272j

文献信息

• Microwave-Assisted Convenient Synthesis of<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Esters and Ketones<i>via</i>Aldol-Adduct Elimination
  作者：Pathi Suman、Rayala Nageswara Rao、Bhimapaka China Raju

  DOI：10.1002/hlca.201200526

  日期：2013.8

  Various fluorinated 3‐oxo ester/1,3‐diketones were reacted with carbonyl compounds, in presence of piperidine and under microwave irradiation, to afford (E)‐α,β‐unsaturated esters and ketones in good yields. The systematic study reveals that the reaction proceeded through the formation of aldol adduct. The method provides a new and simple way for C,C bond formations.

  在哌啶存在下并在微波辐射下，将各种氟化的3-氧代酯/ 1,3-二酮与羰基化合物反应，得到高收率的（E）-α，β-不饱和酯和酮。系统研究表明反应是通过醛醇加合物的形成而进行的。该方法为C，C键的形成提供了一种新的简单方法。