N-{1-(3-hydroxypropyl)-2-[(trimethylsilyl)methyl]-2-cyclopenten-1-yl}-4-methylbenzenesulfonamide | 916085-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{1-(3-hydroxypropyl)-2-[(trimethylsilyl)methyl]-2-cyclopenten-1-yl}-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[1-(3-hydroxypropyl)-2-(trimethylsilylmethyl)cyclopent-2-en-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 916085-19-3
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₃SSi
• 分子量: 381.612
• InChiKey: JLUXDHMDYMQIDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{1-(3-hydroxypropyl)-2-[(trimethylsilyl)methyl]-2-cyclopenten-1-yl}-4-methylbenzenesulfonamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到6-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-[(trimethylsilyl)methyl]-6-azaspiro[4.4]non-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过有机锂介导的β-烷氧基氮丙啶向环戊烯基胺的转化，形成氮杂螺环的新途径。

  摘要：

  已开发出一种新的三步合成氮杂螺环化合物的方法，该方法涉及有机锂介导的β-烷氧基氮丙啶转化为取代的环戊烯基胺，进行硼氢化和环化反应。该方法被用于头孢他辛五环体系的构建。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062073e
• 作为产物：
  描述：

  rac-1-allylcyclopent-2-enol 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 cerium(III) chloride 、 甲基叔丁基醚 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 52.58h， 生成 N-{1-(3-hydroxypropyl)-2-[(trimethylsilyl)methyl]-2-cyclopenten-1-yl}-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过有机锂介导的β-烷氧基氮丙啶向环戊烯基胺的转化，形成氮杂螺环的新途径。

  摘要：

  已开发出一种新的三步合成氮杂螺环化合物的方法，该方法涉及有机锂介导的β-烷氧基氮丙啶转化为取代的环戊烯基胺，进行硼氢化和环化反应。该方法被用于头孢他辛五环体系的构建。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062073e

文献信息

• New Route to Azaspirocycles via the Organolithium-Mediated Conversion of β-Alkoxy Aziridines into Cyclopentenyl Amines
  作者：Stephen P. Moore、Susannah C. Coote、Peter O'Brien、John Gilday

  DOI：10.1021/ol062073e

  日期：2006.10.1

  A new three-step route to azaspirocycles involving the organolithium-mediated conversion of beta-alkoxy aziridines into substituted cyclopentenyl amines, hydroboration, and cyclization has been developed. The methodology is utilized in the construction of the pentacyclic ring system of cephalotaxine. [reaction: see text]

  已开发出一种新的三步合成氮杂螺环化合物的方法，该方法涉及有机锂介导的β-烷氧基氮丙啶转化为取代的环戊烯基胺，进行硼氢化和环化反应。该方法被用于头孢他辛五环体系的构建。[反应：看文字]