6-(4-methylphenyl)hexa-3,5-diyn-1-ol | 1403336-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(4-methylphenyl)hexa-3,5-diyn-1-ol
• 英文别名: 6-tolylhexa-3,5-diyn-1-ol
• CAS: 1403336-70-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: YUSVFYLLOYTSOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methylphenyl)hexa-3,5-diyn-1-ol 、 苯甲醛 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到(2Z)-2-[(E)-3-benzylidenedihydrofuran-2(3H)-ylidene]-1-(p-tolyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  串联双环环化-骨架重组合成多米诺骨牌合成2,3-二亚烷基四氢呋喃

  摘要：

  描述了基于3，5-二炔醇和醛的普林斯型环化的2，3-二亚烷基四氢呋喃的多米诺合成。在本反应中，通过开环反应进行Prins环化的中间体的骨架重组，然后将所得的4-en-1-yn-3-ones进行分子内（半）缩醛化。此外，代表性产品与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）进行Diels-Alder反应，得​​到高度取代的2,3-二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02114
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-1-醇 、 4-甲苯基乙炔 在 四氢吡咯 、 copper(II) ferrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到6-(4-methylphenyl)hexa-3,5-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  磁性铜铁氧体在环境气氛下催化末端炔的均相和交叉偶联反应

  摘要：

  描述了无毒且可磁分离的纳米CuFe 2 O 4作为末端炔烃氧化均相和交叉偶联反应的有效催化剂的应用。在环境大气下，合成了多种对称和不对称的1,3-二炔，收率中等至良好。纳米CuFe 2 O 4可以用磁铁回收，并至少连续五个循环重复使用，而其催化活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1002/aoc.3888

文献信息

• Practical Oxidative Homo- and Heterocoupling of Terminal Alkynes Catalyzed by Immobilized Copper in MCM-41
  作者：Ruian Xiao、Ruiya Yao、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/ejoc.201200359

  日期：2012.8

  A practical oxidative homo- and heterocoupling of terminal alkynes was achieved in CH2Cl2 at 25 °C by using a 3-(2-aminoethylamino)propyl-functionalized MCM-41-immobilized copper(I) complex (MCM-41–2N-CuI, 1 mol-%) as the catalyst, piperidine (0.1 or 3 equiv.) as the base, and air as the environmentally friendly co-oxidant, yielding a variety of symmetrical and unsymmetrical 1,4-disubstituted 1,3-diynes

  通过使用 3-(2-氨基乙基氨基)丙基功能化的 MCM-41-固定化铜 (I) 络合物 (MCM-41–2N-CuI, 1 mol-%)为催化剂，哌啶（0.1或3当量）为碱，空气为环保助氧化剂，可得到各种对称和不对称的1,4-二取代1,3-二炔以优异的产量。这种多相铜催化剂显示出比 CuI 更高的催化活性，并且可以通过对反应混合物进行简单过滤来回收和再循环，并且可以连续使用至少 10 次，而不会降低活性。
• Glaser–Hay hetero-coupling in a bimetallic regime: a Ni(<scp>ii</scp>)/Ag(<scp>i</scp>) assisted base, ligand and additive free route to selective unsymmetrical 1,3-diynes
  作者：Anuradha Mohanty、Sujit Roy

  DOI：10.1039/c7cc05605b

  日期：——

  A Ni(OAc)₂/Ag(OTf) catalysed coupling of aryl alkynes and propargylic alcohol/ether/ester gave the corresponding unsymmetrical 1,3-diynes in good to excellent yields.

  Ni(OAc)2/Ag(OTf)催化的芳基炔烃和丙炔醇/醚/酯的偶联反应，产生相应的不对称1,3-二炔，收率良好至优异。