(6aR,7R,10S,10aR)-7,11,11-trimethyl-6-oxo-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-7,10-methanoindeno<2,1-b>indole | 139184-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6aR,7R,10S,10aR)-7,11,11-trimethyl-6-oxo-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-7,10-methanoindeno<2,1-b>indole
• 英文别名: (6aR,7R,10S,10aR)-7,11,11-trimethyl-6-oxo-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-7,10-methanoindeno[2,1-b]indole；(1S,2R,13R,14R)-14,17,17-trimethyl-10-azapentacyclo[12.2.1.02,13.03,11.04,9]heptadeca-3(11),4,6,8-tetraen-12-one
• CAS: 139184-88-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: DNZFYHQMCMJMJR-MBIOBJJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,7R,10S,10aR)-7,11,11-trimethyl-6-oxo-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-7,10-methanoindeno<2,1-b>indole 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (6R,6aS,7S,10R,10aS)-7,11,11-trimethyl-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-7,10-methanoindeno[2,1-b]indol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  （6 S，6a S，7 R，10 S，10a R）-6-（吲哚-3-基）-7,11,11-三甲基-5,6,6a，7,8,9,10的合成，10a-八氢-7,10-蛋氨酸[2,1 - b ]吲哚及其对映异构体：活性月桂烯的绝对构型

  摘要：

  描述了分别从容易获得的（1 S）-（-）-樟脑丸或（1 R）-（+）-樟脑丸有效合成标题化合物及其R-对映体的方法。通过使用MM2力场对能量计算和最小化进行比较，比较了标题化合物和月桂烯的稳定构象。由于月桂树烯以外消旋形式存在于自然界中，因此对标题化合物的对映体纯S-和R-对映体的生物分析研究将提供一个证据，表明月桂树烯的哪种对映体负责其活性。研究结果得出的结论是，具有生物活性的月桂树烯的对映异构体应具有R-C-6的绝对配置。

  DOI：

  10.1039/p19910002955
• 作为产物：
  描述：

  (1'-phenylsulphonylindol-2'-yl)<(1S,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-en-2-yl>methanol 在 manganese(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (6aR,7R,10S,10aR)-7,11,11-trimethyl-6-oxo-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-7,10-methanoindeno<2,1-b>indole
  参考文献：
  名称：

  （6 S，6a S，7 R，10 S，10a R）-6-（吲哚-3-基）-7,11,11-三甲基-5,6,6a，7,8,9,10的合成，10a-八氢-7,10-蛋氨酸[2,1 - b ]吲哚及其对映异构体：活性月桂烯的绝对构型

  摘要：

  描述了分别从容易获得的（1 S）-（-）-樟脑丸或（1 R）-（+）-樟脑丸有效合成标题化合物及其R-对映体的方法。通过使用MM2力场对能量计算和最小化进行比较，比较了标题化合物和月桂烯的稳定构象。由于月桂树烯以外消旋形式存在于自然界中，因此对标题化合物的对映体纯S-和R-对映体的生物分析研究将提供一个证据，表明月桂树烯的哪种对映体负责其活性。研究结果得出的结论是，具有生物活性的月桂树烯的对映异构体应具有R-C-6的绝对配置。

  DOI：

  10.1039/p19910002955