4-(4-bromo-phenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid amide | 59607-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-bromo-phenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid amide
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxamide
• CAS: 59607-55-5
• 化学式: C₁₂H₁₂BrN₃O₂
• 分子量: 310.15
• InChiKey: ZWCORXNPPGZTAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氯氯苄 、 4-(4-bromo-phenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid amide 在 四丁基氢氧化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 以14.6%的产率得到4-(4-bromophenyl)-1-(2-chlorobenzyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢嘧啶-2（1H）-one衍生化合物的合成，表征和抗癌活性评估。

  摘要：

  3,4-二氢嘧啶-2（1H）-one化合物（DHPMs）具有广泛的生物学活性，主要通过Biginelli反应和N-烷基化制备。在本研究中，使用氢氧化四丁铵研究了N 1的选择性烷基化。对所有合成化合物的体外细胞毒性研究表明，在DHPMs的R 3中引入芳基链以及在R 1中引入低电子给体基团有助于抗增殖能力。发现较大的分配系数（Log P）值和合适的极性表面积（PSA）值对于维持抗肿瘤活性都是重要的。体内研究的结果表明，化合物3d有望作为新型抗肿瘤药物治疗神经胶质瘤的先导化合物。还进行了有关DHPMs构效关系的药理学研究。我们的研究结果可为新型生物活性3,4-二氢嘧啶-2（1H）-one化合物的设计提供指导。

  DOI：

  10.3390/molecules24050891
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酰胺 、 对溴苯甲醛 、 尿素 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DUBUR G. YA.; XANINA E. L., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. , 1976, HO 2, 220-223

  摘要：

  DOI：