4-(3,4-dimethoxybenzyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one | 1365477-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxybenzyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-phenyl-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 1365477-56-0
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• mdl: MFCD22584054
• 分子量: 322.364
• InChiKey: PTHJECOAJRWBEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxybenzyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one 在 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-(2-(hydroxyimino)-2-phenylethyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白聚合抑制剂的吡咯-2(3H)-one 和哒嗪-3(2H)-one 新系列衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  一个潜在的微管不稳定系列新的 35 Pyrrol-2-one、Pyridazin-3(2 H )-one 和 Pyridazin-3(2 H )-one/肟衍生物已被合成并测试了它们对一组的抗增殖活性60 种人类癌细胞系。化合物IVc、IVg和IVf对代表肾癌、肺癌、结肠癌、中枢神经系统癌、卵巢癌和肾癌的癌细胞系显示出广谱的生长抑制活性。其中，发现化合物IVg对所测试的 9 个肿瘤亚组具有广谱抗肿瘤活性，在 GI 50水平上的选择性比率范围在 0.21 和 3.77 之间。体外分析揭示了所有活性化合物IVc、IVg和IVf 对微管蛋白聚合的抑制作用。对接研究的结果揭示了化合物IVc、IVf和IVg与微管蛋白中 CA-4 结合位点的良好拟合。与 CA-4 (-8.87 kcal/mol) 相比，这三种化合物对微管蛋白表现出高结合亲和力 (ΔG b = -12.49 至 -12.99 kcal

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104522
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 aluminum (III) chloride 、 乙酸酐 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-(3,4-dimethoxybenzyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白聚合抑制剂的吡咯-2(3H)-one 和哒嗪-3(2H)-one 新系列衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  一个潜在的微管不稳定系列新的 35 Pyrrol-2-one、Pyridazin-3(2 H )-one 和 Pyridazin-3(2 H )-one/肟衍生物已被合成并测试了它们对一组的抗增殖活性60 种人类癌细胞系。化合物IVc、IVg和IVf对代表肾癌、肺癌、结肠癌、中枢神经系统癌、卵巢癌和肾癌的癌细胞系显示出广谱的生长抑制活性。其中，发现化合物IVg对所测试的 9 个肿瘤亚组具有广谱抗肿瘤活性，在 GI 50水平上的选择性比率范围在 0.21 和 3.77 之间。体外分析揭示了所有活性化合物IVc、IVg和IVf 对微管蛋白聚合的抑制作用。对接研究的结果揭示了化合物IVc、IVf和IVg与微管蛋白中 CA-4 结合位点的良好拟合。与 CA-4 (-8.87 kcal/mol) 相比，这三种化合物对微管蛋白表现出高结合亲和力 (ΔG b = -12.49 至 -12.99 kcal

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104522