dibenzo[1,2]oxathiine-6-oxide | 77123-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: dibenzo[1,2]oxathiine-6-oxide
• 英文别名: dibenzo[1,2]oxathiin-6-oxide；dibenzo[c,e][1,2]oxathiine 6-oxide；Benzo[c][2,1]benzoxathiine 6-oxide
• CAS: 77123-91-2
• 化学式: C₁₂H₈O₂S
• 分子量: 216.26
• InChiKey: IYBLGEVIWORXGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  442.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzo[1,2]oxathiine-6-oxide 在 氘代乙腈 、 重水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 48.0h， 以90%的产率得到2',3,5-trideutero-[1,1'-biphenyl]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种二苯并[c ,e][1,2]氧硫杂环己烷-6-氧化 物类化合物的转化方法

  摘要：

  本发明涉及有机化学技术领域，具体涉及一种二苯并[c,e][1,2]氧硫杂环己烷‑6‑氧化物类化合物的转化方法。具体方案为：本发明以一种二苯并[c,e][1,2]氧硫杂环己烷‑6‑氧化物类化合物为原料，在碱性条件下，在极性或氘代溶液中加热，或者在金属试剂存在的情况下，将一种二苯并[c,e][1,2]氧硫杂环己烷‑6‑氧化物类化合物进行脱硫反应，或者转化成有机化学及药物化学领域中广泛应用的化合物。本发明具有反应条件温和、产率高、反应普适性好、操作简单等优点。

  公开号：

  CN110683940B
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-2'-硝基-联苯基 在 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 dibenzo[1,2]oxathiine-6-oxide
  参考文献：
  名称：

  是否有砜的均质取代化学（S H 2）？

  摘要：

  产生了一系列的2-烷基磺酰基-2'-联苯基基团，其中的烷基是伯，仲或叔烷基，并且研究了它们的反应产物。在产物中未鉴定出二苯并噻吩S，S-二氧化物，其主要来自分子内从烷基中提取氢或向溶剂苯中添加氢。在此基础上得出的结论是，如果可能的话，在磺酰硫上的均质取代太慢而无法优先于许多竞争性分解途径。先前的文献结果表明，在磺酰基硫基上进行分子内均溶取代的可能性可以通过替代方法来解释。

  DOI：

  10.1021/jo050990c

文献信息

• Unique Thia‐Baeyer–Villiger‐Type Oxidation of Dibenzothiophene Sulfoxides Derivatives
  作者：Wenjun Shi、Xinrui Zhou、Yang Kong、Jie Li、István E. Markó

  DOI：10.1002/asia.201901671

  日期：2020.2.17

  dibenzothiophene and its derivatives are feasible by thia‐Baeyer–Villiger type oxidation, i. e. the oxygen insertion process within a sulfoxide‐carbon linkage, in the presence of porphyrin iron (III) and by ultraviolet irradiation originating from sunlight, high pressure Hg‐lamp or residentially germicidal ultraviolet lamp under very mild conditions. This reaction with tert‐butylhydroperoxide at 30.0 °C leads to dibenzo[1

  本研究表明，在存在卟啉铁（III）和铁（III）的情况下，通过噻吩-拜耳-维利格型氧化，即亚砜-碳键内的氧插入过程，二苯并噻吩及其衍生物的选择性C-S键裂解是可行的。通过在非常温和的条件下从日光，高压汞灯或民用紫外线杀菌灯发出的紫外线照射。在30.0°C下与叔丁基氢过氧化物的反应可生成83.2％的分离产率的二苯并[1,2]草酰氧-6-氧化物（PBS）或它的水合产物，其中的2-（2-羟基苯基）-苯亚砜衍生物（HPBS）基于HPLC数据的收率接近100％。PBS和HPBS是通过各种氧化生物脱硫（OBDS）途径在CS键断裂步骤上检测到的一种生物产物，并且是有用的合成中间体和精细化学品。这些观察结果可能有助于深入了解光合作用系统中OBDS的分子方面，扩展S杂环化合物的C-S裂解化学，并朝着生物组学脱硫的方向发展，以便根据需要将硫污染物转化为化学有益的嵌段并在环境条件下运行条件。
• Dibenzothiophene Catabolism Proceeds via a Flavin-N5-oxide Intermediate
  作者：Sanjoy Adak、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1021/jacs.6b00583

  日期：2016.5.25

  The dibenzothiophene catabolic pathway converts dibenzothiophene to 2-hydroxybiphenyl and sulfite. The third step of the pathway, involving the conversion of dibenzothiophene sulfone to 2-(2-hydroxyphenyl)-benzenesulfinic acid, is catalyzed by a unique flavoenzyme DszA. Mechanistic studies on this reaction suggest that the C2 hydroperoxide of dibenzothiophene sulfone reacts with flavin to form a flavin-N5-oxide

  二苯并噻吩分解代谢途径将二苯并噻吩转化为 2-羟基联苯和亚硫酸盐。该途径的第三步涉及将二苯并噻吩砜转化为 2-(2-羟基苯基)-苯亚磺酸，由独特的黄素酶 DszA 催化。该反应的机理研究表明二苯并噻吩砜的C2氢过氧化物与黄素反应形成黄素-N5-氧化物。通过 LC-MS 分析、化学合成的 FMN-N5-氧化物和 (18)O2 标记研究的共洗脱实验，证实了黄素-N5-氧化物的中间作用。
• Buffer Effects on the Ring Opening of Cyclic Sulfinate Esters as Evidence for the Hypervalent Intermediate
  作者：Tadashi Okuyama

  DOI：10.1246/cl.1995.997

  日期：1995.11

  Ring opening of dibenzo-1,2-oxathiin 2-oxide (1a) and 3,4-dihydro-1,2-benzoxathiin 2-oxide (1b) is accelerated by buffer bases while that of 3H-2,1-benzoxathiole 1-oxide (1d) is essentially independent of buffer concentrations in tertiary amine buffers or decelerated in some buffers. These results are taken as evidence for the hypervalent intermediate of this reaction.

  二苯并-1,2-氧硫杂环己烷 2-氧化物（1a）和 3,4-二氢-1,2-苯并氧硫杂环己烷 2-氧化物（1b）的环开环反应在缓冲碱的作用下加速，而 3H-2,1-苯并氧硫杂环己烷 1-氧化物（1d）的环开环反应则基本不受叔胺缓冲液中缓冲浓度的影响，或在某些缓冲液中减慢。 这些结果被作为该反应超价中间体的证据。
• Definitive evidence for a stepwise mechanism: a downward curvature in the plot of kobs versus amine concentrations in aminolysis reactions of dibenzo[1,2]oxathiin-6-oxide
  作者：Ik-Hwan Um、Hye-Won Lee、Jong-Yoon Park

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01908-5

  日期：1999.12

  Pseudo-first-order rate constants (kobs) have been measured spectrophotometrically for aminolyses of dibenzo[1,2]oxathiin-6-oxide. The plot of kobs vs amine concentrations exhibits a downward curvature which levels off as the amine concentration increases. Such a downward curvature is proposed as definitive evidence for a stepwise mechanism, which is supported by the microscopic rate constants determined.

  用分光光度法测定了二苯并[1,2]草athinin-6-氧化物的氨解酶的伪一级速率常数（k obs）。k obs对胺浓度的曲线显示出向下的曲率，其随着胺浓度的增加而趋于平稳。提出这样的向下弯曲作为逐步机构的确定证据，该逐步机构由确定的微观速率常数支持。
• First definitive spectroscopic evidence for a stable intermediate in a sulfinyl-transfer reaction: reaction of dibenzo[1,2]oxathiin-6-oxide with sodium ethoxide in anhydrous ethanol
  作者：Ik-Hwan Um、Myung-Jin Kim、Hye-Won Lee

  DOI：10.1039/b006439o

  日期：——

  The UV spectral changes along with the kinetic results for the title reaction suggest that the reaction proceeds through a rapidly formed stable intermediate which decomposes slowly to the product.

  标题反应的紫外光谱随着动力学结果的变化表明反应通过快速形成的稳定中间体进行，该中间体缓慢分解为产物。