4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)non-2-yn-1-ol | 57188-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)non-2-yn-1-ol
• 英文别名: 4-(oxan-2-yloxy)non-2-yn-1-ol
• CAS: 57188-97-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: GSBKLVKDBMZPTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)non-2-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-acetoxy-2,3-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的N-烯丙基酰胺的不对称合成及其Au催化的环美杂烷基加氢烷基化：走向富对映异构吡咯烷酮的新途径

  摘要：

  钯使它们成环，黄金使它们环化！金催化的N-烯丙基酰胺基的环异构化加氢烷基化可选择性地产生4-乙烯基-γ-内酰胺。这种转换是立体特定的，并且发生了整个轴到中心的手性传递。从原始的Pd催化的动态动力学不对称转化中成功获得了所需的对映体富集的N-烯丙基酰胺（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103902
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔-3-醇 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)non-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的N-烯丙基酰胺的不对称合成及其Au催化的环美杂烷基加氢烷基化：走向富对映异构吡咯烷酮的新途径

  摘要：

  钯使它们成环，黄金使它们环化！金催化的N-烯丙基酰胺基的环异构化加氢烷基化可选择性地产生4-乙烯基-γ-内酰胺。这种转换是立体特定的，并且发生了整个轴到中心的手性传递。从原始的Pd催化的动态动力学不对称转化中成功获得了所需的对映体富集的N-烯丙基酰胺（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103902

文献信息

• A Facile Hydroxymethylation of Acetylene Derivatives with Paraformaldehyde by Use of an Electrogenerated Base (EG Base)
  作者：Sigeru Torii、Hiroshi Okumoto、Taro Kiyoto、Shigeki Hikasa

  DOI：10.1246/cl.1988.1977

  日期：1988.12.5

  Electrolysis of a mixture of paraformaldehyde and terminal acetylene derivatives smoothly provided the corresponding hydroxymethylated compounds in high yields by passing less than 1 F/mol of electricity. Electroreduction of paraformaldehyde generated in situ an efficient base (EG base), which catalyzed hydroxymethylation of the acetylenes.

  多聚甲醛和末端乙炔衍生物的混合物的电解通过低于 1 F/mol 的电流顺利地以高产率提供相应的羟甲基化化合物。多聚甲醛的电还原原位生成有效碱（EG 碱），其催化乙炔的羟甲基化。