5,7-dihydroxy-3-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-6-(3-methyl-but-2-enyl)-chromen-4-one | 55929-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-3-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-6-(3-methyl-but-2-enyl)-chromen-4-one
• 英文别名: 5,7-hydroxy-3,4'-methoxy-6-prenyl-flavone
• CAS: 55929-03-8
• 化学式: C₂₂H₂₂O₆
• 分子量: 382.413
• InChiKey: NVJXHAPZBAZBII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  89.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-3-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-6-(3-methyl-but-2-enyl)-chromen-4-one 、 uridine-5'-diphosphoglucose 在 TcCGT₁-C-glycosyltransferase from Trolliuschinensisuridine in complex with uridine diphosphate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  中华金莲花混杂C-糖基转移酶的分子和结构表征。

  摘要：

  在本文中，探索了药用植物金莲花（Trollius chinensis）中新的C-糖基转移酶（CGT）TcCGT1的催化混杂性。TcCGT1可以有效和区域特异性地催化36种黄酮和其他类黄酮的8 C糖基化，还可以催化多种酚的O糖基化。TcCGT1与尿苷二磷酸酯复合的晶体结构以1.85Å的分辨率测定。分子对接揭示了TcCGT1催化机制的新模型，该模型由底物的自发去质子化引发。宽大的装订袋说明了基材的混杂性，并且基材的装订姿势决定了C或O糖基化活性。位点定向诱变在两个残基（I94E和G284K）切换Ç -到Ò -glycosylation。TcCGT1是第一个具有晶体结构的植物CGT，并且是第一个描述的黄酮8- C-糖基转移酶。这为设计有效的糖基化生物催化剂提供了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201905505