2-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)-N'-[(1H-indol-3-yl)methylene]acetohydrazide | 299904-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)-N'-[(1H-indol-3-yl)methylene]acetohydrazide
• 英文别名: N-(1H-indol-3-ylmethylideneamino)-2-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]acetamide
• CAS: 299904-15-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅OS₂
• 分子量: 331.422
• InChiKey: BWTYILCGWKEBHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio]acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)-N'-[(1H-indol-3-yl)methylene]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiadiazole derivatives bearing hydrazone moieties and evaluation of their pharmacological effects on anxiety, depression, and nociception parameters in mice

  摘要：

  通过 2-[(5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)硫代)]乙酰肼与醛/酮反应，合成了带有腙分子的新型噻二唑衍生物。化合物的化学结构通过 1H-NMR、13C-NMR、MS-FAB 光谱数据和元素分析得以阐明。通过孔板试验、活动笼试验、尾悬挂试验和改良强迫游泳试验（MFST）考察了受试化合物对小鼠行为的影响。热板法和夹尾法评估了抗痛觉活性。实验结果表明，在孔板试验和活动笼试验中，受试化合物没有明显改变动物的探索行为或运动活动。给参考药物氟西汀（10 毫克/千克）和化合物 3a、3b、3c、3j、3k 和 3l 服用后，动物在悬尾试验和 MFST 试验中的不动时间明显缩短，这表明这些衍生物具有抗抑郁样作用。吗啡（10 毫克/千克）和化合物 3a、3b、3c、3d、3e、3j、3k 和 3l 增加了小鼠在热板试验和夹尾试验中的反应时间，表明这些化合物具有抗痛觉作用。据我们所知，这是首次对结构中同时含有噻二唑和腙的化合物的中枢神经系统活性进行研究。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0410-6