S-2-pyridyl 3-(methoxycarbonyl)propionothioate | 65566-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: S-2-pyridyl 3-(methoxycarbonyl)propionothioate
• 英文别名: methyl 4-oxo-4-(pyridin-2-ylthio)butanoate；Monothiobernsteinsaeure-O-methylester-S-<2>pyridylester；thiosuccinic acid O-methyl ester S-pyridin-2-yl ester；Methyl 4-oxo-4-[(pyridin-2-yl)sulfanyl]butanoate；methyl 4-oxo-4-pyridin-2-ylsulfanylbutanoate
• CAS: 65566-23-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃S
• 分子量: 225.268
• InChiKey: DEFRLBZBCJPBDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2-pyridyl 3-(methoxycarbonyl)propionothioate 、 3<(t-Butyl) dimethyl silyloxy>-1-bromobutan 生成 (+/-)-7-(tert.-Butyl-dimethyl-silyloxy)-4-oxo-octansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  （±）-吡喃荧光蛋白的新合成

  摘要：

  （±）-焦磷酸去氢肾上腺素的新合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600838
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 丁二酸单甲酯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到S-2-pyridyl 3-(methoxycarbonyl)propionothioate
  参考文献：
  名称：

  镍和光氧化还原催化实现的C（sp3）-H键的直接酰化

  摘要：

  使用镍和光氧化还原催化，描述了酰基亲电试剂对N-芳基胺的C（sp 3）-H键的直接官能化。该方法在室温下可提供多种α-氨基酮，适用于复杂和生物学相关基团的后期偶联。C（sp 3）-H活化是由光氧化还原介导的氧化作用产生的，生成α-氨基自由基，在催化的C（sp 3）-C偶联过程中被镍截获。两种催化方式的合并利用了镍在烷基交叉偶联中的独特性能，同时避免了通常与过渡金属介导的C（sp 3）-H活化相关的限制，包括对螯合导向基团的要求和较高的反应温度。

  DOI：

  10.1002/anie.201511438

文献信息

• Rational or Statistical Routes from 1-Acyldipyrromethanes to <i>meso</i>-Substituted Porphyrins. Distinct Patterns, Multiple Pyridyl Substituents, and Amphipathic Architectures
  作者：Dilek Kiper Dogutan、Marcin Ptaszek、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo800588n

  日期：2008.8.1

  New methodology is described for the synthesis of porphyrins bearing four (A4, cis-A2B2, cis-ABC2, trans-A2B2) or fewer (A, cis-AB, cis-A2, trans-A2) meso substituents. The method entails condensation of two 1-acyldipyrromethanes in the presence of a metal salt (MgBr2, 3 mol equiv) and a noncoordinating base (DBU, 10 mol equiv) in a noncoordinating solvent (toluene) with heating (conventional or microwave

  描述了一种新的合成方法，用于合成带有四个（A 4，顺式-A 2 B 2，顺式-ABC 2，反式-A 2 B 2）或更少（A，顺式-AB，顺式-A 2，反式- A 2）内消旋取代基。该方法需要在金属盐（MgBr 2，3摩尔当量）和非配位碱（DBU，10摩尔当量）在非配位溶剂（甲苯）中加热（常规或微波辐射）并暴露于空气中。反式-A 2 B 2-或反式-A 2-卟啉的合理合成是通过两个相同的1-酰基二吡咯甲烷的缩合反应实现的。各种内消旋的统计综合通过两个不相同的1-酰基吡咯烷甲烷的缩合获得取代的卟啉。两种途径都具有吸引人的特征，包括（1）无加扰；（2）高浓度（100 mM）的大环形成步骤中的高收率（最高60％）；（3）合理的范围（芳基，杂芳基，烷基或无取代基），（4）微波辐射反应时间短（〜2 h），（5）容易进行脱金属的卟啉镁产物和（6）色谱纯化简便。统计途径的主要优点是获得了顺式取代的卟啉，而没有相应的反式异构体。例如，A
• Light‐Driven Vitamin B ₁₂ ‐Catalysed Generation of Acyl Radicals from 2‐ <i>S</i> ‐Pyridyl Thioesters
  作者：Michał Ociepa、Oskar Baka、Jakub Narodowiec、Dorota Gryko

  DOI：10.1002/adsc.201700913

  日期：2017.10.25

  Acyl radicals are invaluable intermediates in organic synthesis, however their generation remains challenging. Herein, we present an unprecedented light‐driven, cobalt‐catalysed method for the generation of acyl radicals from readily available 2‐S‐pyridyl thioesters. The synthetic potential of this methodology was demonstrated in the Giese‐type acylation of activated olefins in the presence of heptamethyl

  酰基是有机合成中不可估量的中间体，但是它们的产生仍然具有挑战性。本文中，我们提出了一种空前的光驱动，钴催化的方法，用于从易于获得的2- S-吡啶基硫代酯中生成酰基自由基。该方法的合成潜力已在庚二酸七甲酯存在下活化烯烃的Giese型酰化反应中得到了证明。这种维生素B 12衍生物被证明是研究过程中最有效的催化剂。所开发的方法具有广泛的底物范围（38个示例），良好的官能团耐受性和温和的反应条件。此外，它易于扩展（在20倍的放大过程中进行了说明），从而可以进行准备性使用。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行，关键步骤涉及酰基维生素B 12络合物的形成以及随后的Co-C键光解。
• Investigation of the Scope of a New Route to ABCD-Bilanes and ABCD-Porphyrins
  作者：Dilek Kiper Dogutan、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo8010396

  日期：2008.9.1

  A new route to bilanes and porphyrins bearing four distinct meso substituents has been studied to elucidate the scope and gain entry to previously inaccessible compounds. The route entails (i) synthesis of a 1-bromo-19-acylbilane by acid-catalyzed condensation of a 1-acyldipyrromethane and a 9-bromodipyrromethane-1-carbinol and (ii) intramolecular cyclization of the 1-bromo-19-acylbilane in the presence of a metal salt (MgBr2, 3 mol equiv) and a non-nucleophilic base (DBU, 10 mol equiv) in a noncoordinating solvent (toluene) at 115 degrees C exposed to air to afford the corresponding magnesium(II) porphyrin. In this study, two sets of bilanes were initially prepared to explore substituent effects. In the first set, all bilanes vary only in the nature of the substituent at the 10-position. In the second set, all bilanes vary only in the nature of the substituent attached to the acyl unit (the 20-position). The substituents examined at the 10- and 20-positions include alkyl, aryl (electron-rich, electron-deficient, hindered), heteroaryl, ester, or no substituent (-H). The bilanes were obtained in 35-87% yield, and the target porphyrins in up to 60% yield. Further study of the scope focused on bilanes and porphyrins bearing three heterocyclic substituents (o-, m-, p-pyridyl) or four alkyl groups (ethyl, propyl, butyl, pentyl), in which case microwave irradiation was used for the porphyrin-forming step. Altogether, 17 bilanes and 19 porphyrins were prepared and characterized. In summary, the new route provides access to meso-substituted bilanes and porphyrins for which access is limited via other methods.