N,N'-diisopropyl-3-(4-chlorophenyl)propiolamidine | 945865-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-diisopropyl-3-(4-chlorophenyl)propiolamidine
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-N,N'-diisopropylpropiolamidine；3-(4-chlorophenyl)-N,N'-di(propan-2-yl)prop-2-ynimidamide
• CAS: 945865-99-6
• 化学式: C₁₅H₁₉ClN₂
• 分子量: 262.782
• InChiKey: KDFFNDRAWXEBPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 N,N'-diisopropyl-3-(4-chlorophenyl)propiolamidine 在 C₂₈H₄₉N₇O₂ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到C₁₆H₁₉ClN₂O₂
  参考文献：
  名称：

  超碱性胍对低浓度二氧化碳的高效捕获和随后的催化转化

  摘要：

  在这里，我们提出了一种高效，便捷的方法，可在温和条件下使用N，N'-双（咪唑基）胍（BIGs，基于有机胍的强超强碱）作为有机催化剂，捕获和催化转化二氧化碳（CO 2）。模拟烟气（10％CO 2 /90％N 2，v / v）或直接来自干燥空气（〜400 ppm CO 2）。两性离子BIG-CO 2加合物已成功分离和表征。X射线单晶分析显示BIG–CO 2中结合的CO 2的弯曲几何形状与游离CO 2相比，OC夹角为129.7°的C-O键距离增加（1.253和1.237Å）。值得注意的是，发现生成的BIG-CO 2加合物能够催化各种烟酰胺与新型丙prop胺的新型环加成反应，从而以良好的方式生成功能化的（4 E，5 Z）-4-亚氨基-5-苄叉二氧恶唑烷-2-酮。产率和优异的选择性。

  DOI：

  10.1039/d0gc03009k
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 在 [{(CH₂SiMe₂){(2,6-iPr₂C₆H₃)N}2}Sm{N(SiMe₃)2}(THF)] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到N,N'-diisopropyl-3-(4-chlorophenyl)propiolamidine
  参考文献：
  名称：

  不含环戊二烯基的稀土金属酰胺 [{(CH2SiMe2){(2,6-iPr2C6H3)N}2}Ln{N(SiMe3)2}(THF)] 作为 Câ????C 和的高效多功能催化剂Câ????N 键形成

  摘要：

  已经开发出从醛直接合成酰胺的有效方法和使用不含环戊二烯基的稀土金属酰胺 [{(CH 2 SiMe 2 ){(2,6-iPr 2 C 6 H 3 )N } 2 }Ln{N(SiMe 3 ) 2 }-(THF)] [Ln = Yb (1), Y (2), Dy (3), Sm (4), Nd (5)] 作为通用催化剂。结果表明，在醛直接合成酰胺中，催化剂的活性顺序为2>1∼3∼4∼5。这些方法具有催化剂制备容易、催化剂载量低、底物转化产物转化率高、反应条件温和以及与多种底物相容等优点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901015

文献信息

• 催化炔烃与碳化二亚胺加成反应的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN110156639B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明涉及一种催化炔烃与碳化二亚胺加成反应的方法，包括以下步骤：将式(1)所示的炔烃和式(2)所示的N,N’‑二异丙基碳化二亚胺在碱金属盐的催化作用下，在非质子溶剂二甲亚砜中于40‑60℃下进行反应；其中，式(1)和式(2)的结构式如下：其中，R选自碳原子数为4‑7的芳香基。本发明提供了一种有效催化炔烃与碳化二亚胺加成反应生成脒类化合物的方法，催化剂简单易得，操作简便，反应条件较为温和，产率较高。
• Group 2 Catalysis for the Atom-Efficient Synthesis of Imidazolidine and Thiazolidine Derivatives
  作者：Merle Arrowsmith、Michael S. Hill、Gabriele Kociok-Köhn

  DOI：10.1002/chem.201501328

  日期：2015.7.13

  A wide variety of functionalised imidazolidine‐2‐ones and ‐thiones, 2‐imino‐imidazolidines and thiazolidine‐2‐thiones have been synthesised under very mild reaction conditions by using simple and cost‐effective alkaline earth bis(amide) precatalysts, [AeN(SiMe3)2}2(THF)2] (Ae=Mg, Ca, Sr). The reactions ensue with 100 % atom efficiency as one‐pot cascades from simple, commercially available terminal

  通过使用简单且经济高效的碱土金属双（酰胺）预催化剂，在非常温和的反应条件下，已合成了多种功能化的咪唑烷-2-酮和硫酮，2-亚氨基咪唑烷和噻唑烷-2-硫酮。 N（SiMe 3）2 } 2（THF）2]（Ae ＝ Mg，Ca，Sr）。通过简单，可商购的末端炔烃和杂异丙基苯试剂，以一锅级联的方式实现了100％原子效率的反应。该反应通过炔丙基lam的初始组装而发生，其通过添加异氰酸酯，异硫氰酸酯以及在一种情况下加入二硫化碳试剂而用于随后的环化反应中。这种反应性是通过明确定义的杂异丙苯加氢乙酰化和炔烃加氢酰胺化步骤进行的，这些步骤均在碱土中心进行。因此，发现环化反应的速率和区域选择性在很大程度上取决于所用催化碱土金属中心的身份。相似地，
• CNC-Pincer Rare-Earth Metal Amido Complexes with a Diarylamido Linked Biscarbene Ligand: Synthesis, Characterization, and Catalytic Activity
  作者：Xiaoxia Gu、Xiancui Zhu、Yun Wei、Shaowu Wang、Shuangliu Zhou、Guangchao Zhang、Xiaolong Mu

  DOI：10.1021/om500354s

  日期：2014.5.12

  In preparation of CNC-pincer rare-earth metal amido complexes with a diarylamido linked biscarbene ligand, it is found that conditions have a key influence on final products. Reaction of a THF suspension of bis[2-(3-benzylimidazolium)-4-methylphenyl]amine dichlorides (H3LCl2) with [(Me3Si)(2)N](3)RE(mu-Cl)Li(THF)(3) (RE = Yb, Eu, Sm) in THF at room temperature afforded the only unexpected fused-heterocyclic compound 8,9-dibenzyl-3,14-dimethyl-8a,9-dihydro-8H-benzo[4,5]imidazo-[2',1':2,3]imidazo[1,2-a]imidazo[2,1-c]quinoxaline (1) containing an imidazolyl ring and a piperidyl ring, which formed through carbene C-C and C-N coupling. However, the reaction of H3LCl2 with [(Me3Si)(2)N](3)Er(mu-Cl)Li(THF)(3) in toluene afforded the CNC-pincer erbium amido complex incorporating a diarylamido linked biscarbene ligand LEr[N(SiMe3)(2)](2) (2) in low yield and the above fused-heterocyclic compound 1. The stepwise reaction of H3LCl2 with strong bases (n-BuLi or LiCH2SiMe3) in THF for 4 h, followed by treatment with [(Me3Si)(2)N](3)RE(mu-Cl)Li(THF)(3), generated zwitterion complexes [L2RE][REClN(SiMe3)(2)}(3)] (L = [4-CH3-2-(C6H4CH2-[N(CH)(2)CN]}C6H3](2)N; RE = Y (3), Er (4), Yb (5)) in less than 20% yields together with fused-heterocyclic compound 1. Additionally, the reaction of H3LCl2 with 6 equiv of NaN(SiMe3)(2) in THF for 4 h, followed by treatment with YbCl3, generated a novel discrete complex [L2Yb][Na(mu-N(SiMe3)(2))}(5)(mu(5)-Cl)] (6). The one-pot reaction of H3LCl2 with n-BuLi, followed by reaction with [(Me3Si)(2)N](3)RE(mu-Cl)Li(THF)(3) in THF at -78 degrees C, generated the CNC-pincer lanthanide bisamido complexes LRE[N(SiMe3)(2)](2) (RE = Er (2), Y (7), Sm (8), Eu (9)) in moderate yields. These kinds of biscarbene supported pincer bisamido complexes could also be prepared by a one-pot reaction of bis(imidazolium) salt (H3LCl2) with 5 equiv of NaN(SiMe3)(2), followed by treatment with RECl3, in good yields at -78 degrees C. Investigation of the catalytic activity of complexes 2 and 7-9 indicated that all complexes showed a high activity toward the addition of terminal alkynes to carbodiimides producing propiolimidines, which represents the first example of rare-earth metal CNC-pincer-type catalysts applied for catalytic C-H bond addition of terminal alkynes to carbodiimides at room temperature.