5-[2,2-Difluoro-11-(5-iodothiophen-2-yl)-4,6,8,10,12-pentamethyl-1-aza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaen-5-yl]thiophene-2-carbaldehyde | 1439436-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[2,2-Difluoro-11-(5-iodothiophen-2-yl)-4,6,8,10,12-pentamethyl-1-aza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaen-5-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1439436-87-9
• 化学式: C₂₃H₂₀BF₂IN₂OS₂
• 分子量: 580.269
• InChiKey: WOOACZLZEWHVPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)aniline 、 5-[2,2-Difluoro-11-(5-iodothiophen-2-yl)-4,6,8,10,12-pentamethyl-1-aza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaen-5-yl]thiophene-2-carbaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到5-[2,2-difluoro-11-[5-[4-(4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)anilino)phenyl]thiophen-2-yl]-4,6,8,10,12-pentamethyl-1-aza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaen-5-yl]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Manipulating non-innocent π-spacers: the challenges of using 2,6-disubstituted BODIPY cores within donor–acceptor light-harvesting motifs

  摘要：

  报告了一系列 2,6-二取代-4,4-二氟-4-硼-3a,4a-二氮杂-s-茚（BODIPY）染料的合成和理化性质。使用发色团或氧化还原活性物种作为Ï-间隔物，如 BODIPY，需要加入足够共轭的供体，以便在光激发时实现适当的电荷分离。本研究获得的信息为在有机染料设计中加入强吸收、非无害的 Ï-垫片提供了指导原则。

  DOI：

  10.1039/c3ob40213d
• 作为产物：
  描述：

  [[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)(3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亚基)甲基]甲烷](二氟硼烷) 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 5-[2,2-Difluoro-11-(5-iodothiophen-2-yl)-4,6,8,10,12-pentamethyl-1-aza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaen-5-yl]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Manipulating non-innocent π-spacers: the challenges of using 2,6-disubstituted BODIPY cores within donor–acceptor light-harvesting motifs

  摘要：

  报告了一系列 2,6-二取代-4,4-二氟-4-硼-3a,4a-二氮杂-s-茚（BODIPY）染料的合成和理化性质。使用发色团或氧化还原活性物种作为Ï-间隔物，如 BODIPY，需要加入足够共轭的供体，以便在光激发时实现适当的电荷分离。本研究获得的信息为在有机染料设计中加入强吸收、非无害的 Ï-垫片提供了指导原则。

  DOI：

  10.1039/c3ob40213d