methyl (E,5R)-5-hydroxy-7-trimethylsilylhept-6-enoate | 878381-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,5R)-5-hydroxy-7-trimethylsilylhept-6-enoate
• CAS: 878381-38-5
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃Si
• 分子量: 230.379
• InChiKey: WMQONVSHPWHOKG-AAXQSMANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 methyl (E,5R)-5-hydroxy-7-trimethylsilylhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient kinetic resolution of γ- and β- trimethylsilyl secondary allylic alcohols by the sharpless asymmetric epoxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86657-6

文献信息

• An Enantioselective Synthetic Route to Atractyligenin Using the Oxazaborolidine-Catalyzed Reduction of β-Silyl- or β-Stannyl-Substituted α,β-Enones as a Key Step
  作者：E. J. Corey、Angel Guzman-Perez、Scott E. Lazerwith

  DOI：10.1021/ja973034o

  日期：1997.12.1

  enantioselective synthetic route to the bicyclic tetraene ester 3, a key intermediate for the synthesis of the naturally occurring adenosine diphosphate transport inhibitor atractyligenin (2). The success of this route depended on the extension of the oxazaborolidine-catalyzed (CBS) reduction of an achiral β-stannyl-substituted α,β-enone (6c) to form a chiral allylic alcohol and further steps to effect simultaneous

  在本文中，我们描述了双环四烯酯 3 的新型催化对映选择性合成路线，这是合成天然存在的二磷酸腺苷转运抑制剂苍术 (2) 的关键中间体。该路线的成功取决于恶唑硼烷催化 (CBS) 还原非手性 β-甲锡烷基取代的 α,β-烯酮 (6c) 以形成手性烯丙醇，以及实现手性同时转移的进一步步骤，碳环形成和四元立体中心形成，这导致了三烯酸 13。13 到 3 的转化是通过四步序列有效地进行的，包括碘内酯化、双消除和酯化。结合使用 CBS 减少适当的 α，