(2,2-dibromo-1-fluoroethyl)benzene | 33551-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,2-dibromo-1-fluoroethyl)benzene
• 英文别名: α-Fluor-β,β-dibromethyl-benzol；1-Phenyl-2,2-dibrom-1-fluorethan
• CAS: 33551-66-5
• 化学式: C₈H₇Br₂F
• 分子量: 281.95
• InChiKey: BQBYPCWKDCVWSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.816±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-dibromo-1-fluoroethyl)benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(Z)-(2-bromo-1-fluorovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A general preparation of (Z)-1-fluorostilbene derivatives for the design of conformationally restricted peptidomimetics

  摘要：

  The preparation of (Z)-1-fluoro-2-bromostyrenes provides a general route for the formation of (Z)-1-fluorostilbene derivatives as configurationally stable spacial linkers for the design of conformationally restricted peptidomimetics. Palladium-catalyzed aryl Suzuki and Stille cross-coupling reactions have been surveyed to proceed with complete retention of fluoroalkene geometry, and permit the direct incorporation of a variety of aryl and heteroaromatic substituents. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.099
• 作为产物：
  描述：

  α,α-(dibromomethyl)phenylmethanol 在 N,N-二乙基(2-氯-1,1,2-三氟乙基)胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2,2-dibromo-1-fluoroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Bergmann,E.D.; Cohen,A.M., Israel Journal of Chemistry, 1970, vol. 8, p. 925 - 933

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of organo halogenic molecules, LXXV. Polymer-supported hydrogen fluoride
  作者：Ana Gregorčič、Marko Zupan

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81318-4

  日期：1984.3

  polymer supported hydrogen fluoride in methylene chloride proceeds with Markovnikov type regioselectivity. Fluorination and halofluorination of norbornene with xenon difluoride or N-bromosuccinimide or N-chlorosuccinimide in the presence of polymer- supported hydrogen fluoride resulted in up to five products, with a large increase in halonortricyclane formation, compared to reactions in the presence

  通过氟化氢与含有40-45 mol％4-乙烯基吡啶的交联聚（苯乙烯-4-乙烯基吡啶）的反应制备的聚合物支撑的氟化氢不与-苯乙烯，1,2-二苯基乙炔和环己醇在各种条件下，而1-苯基-1-羟基-4-叔丁基环己烷已转化为1-苯基-4-叔丁基环己烯。在聚合物负载的氟化氢存在下，在二氯甲烷中用N-溴代琥珀酰亚胺对各种苯基取代的烯烃进行溴氟化，以马尔可夫尼科夫类型区域选择性进行。与存在氟化氢-吡啶。与氟化氢-吡啶相比，聚合物负载的氟化氢增强了 氟化物或卤代氟化物对亲电试剂对降冰片二烯的攻击。
• Zupan,M.; Pollak,A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 971 - 975
  作者：Zupan,M.、Pollak,A.

  DOI：——

  日期：——