methyl {(1Z)-6,10-dimethoxy-3,3-dimethyl-1-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2-azaspiro[4,5]deca-6,9-dien-8-ylidene}cyanoacetate | 1206906-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl {(1Z)-6,10-dimethoxy-3,3-dimethyl-1-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2-azaspiro[4,5]deca-6,9-dien-8-ylidene}cyanoacetate
• 英文别名: methyl cyano[6,10-dimethoxy-1-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-3,3-dimethyl-2-azaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-ylidene]acetate
• CAS: 1206906-52-6
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₆
• 分子量: 388.42
• InChiKey: IHIJJASIOVRTSW-ZRABRPJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  106.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 异丁醛 、 氰乙酸甲酯 在 硫酸 、 ammonium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以36%的产率得到methyl (2Z)-(3,3-dimethyl-6,10-dimethoxy-8-oxo-2-azaspiro[4,5]deca-6,9-dien-1-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过1的三组分缩合反应合成1-取代的2-azaspiro [4.5] deca-6,9-二烯-8-酮和2-azaspiro [4.5] deca-1,6,9-三烯-8-酮，2,3-，1,2,4-或1,3,5-三甲氧基苯与异丁醛和腈

  摘要：

  在硫酸存在下，1,2,3-或1,2,4-三甲氧基苯与异丁醛和氰基乙酸烷基酯的三组分缩合导致形成取代的2-azaspiro [4.5] deca-6,9-二烯-8-ones。芳族腈的相同反应生成2-azaspiro [4.5] deca-1,6,9-triene-8-ones; 在1,2,3-三甲氧基苯的情况下，也观察到相应的Ritter酰胺。1,3,5-三甲氧基苯与异丁醛和氰基乙酸烷基酯的缩合提供了正式的Knöevenagel缩合的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.055

文献信息

• Spirocyclohexadienones: IX. Synthesis of 1-alkoxycarbonylmethylidene-6,10-dimethoxy-8-[(alkoxycarbonyl)cyanomethylidene]-3,3-R2-2-azaspiro[4.5]deca-6,9-dienes by four-component condensation of 1,3,5-trimethoxybenzene with α-branched aldehydes and alkyl cyanoacetates
  作者：O. G. Stryapunina、I. V. Plekhanova、O. A. Maiorova、V. A. Glushkov、Yu. V. Shklyaev

  DOI：10.1134/s107042800812004x

  日期：2008.12

  Four-component condensation of 1,3,5-trimethoxybenzene, a C-2-synton, and alkyl cyanoacetate in the presence of concentrated sulfuric acid gave the corresponding 1-alkoxycarbonylmethylidene-6,10-dimethoxy-8-[(alkoxycarbonyl)cyanomethylidene]-3,3-R-2-2-azaspiro[4.5]deca-6,9-dienes.